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143382-03-0

5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸

中文名称: 5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸
英文名称: 5-Methoxymethyl-2,3-pyridinedicarboxylic acid
CAS: 143382-03-0 分子式: C9H9NO5 分子量: 211 EINECS号:
中文同义词 5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸 英文同义词
5-Methoxymethyl-2,3-pyridinedicarboxylic acid

基本性质

熔点
140 - 145°C
沸点
428.6±45.0 °C(Predicted)
密度
1.437
溶解度
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
形态
Solid
酸度系数(pKa)
2.44±0.10(Predicted)
颜色
Pale Yellow

安全信息

危险性描述

CHS信息

危险性符号(GHS)
警示词
Warning
防范说明

生产方法及用途

生产方法
其制备方法有以下几种。
(1)环合水解法
三口瓶内依次投入无水乙醇、2-甲氧基甲基丙烯醛、3-氯-2-氧丁二酸二甲酯和磺酰胺,升温回流搅拌15 h,冷却至室温,减压脱溶后用乙酸乙酯萃取,柱层析分离得成品。

进一步在酸性介质中水解,即得5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸。
如果用2-氨基马来酸二乙酯代替3-氯-2-氧丁二酸二甲酯,也能得到5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸乙酯。
(2)环合氧化法
将适量甲醇溶在浓硫酸中,加热到65℃,加入邻氨基苯酚、邻硝基苯酚,开始搅拌并升温至70℃,滴加甲氧基甲基丙烯醛,然后在90℃保温1h,加50%NaOH溶液调节pH值为中性后,用氯仿萃取,经无水硫酸镁干燥,过滤,滤液脱溶得3-甲氧基甲基-8-羟基喹啉。
将上述产物在50%NaOH中加热至85℃,缓慢滴加30%过氧化氢溶液,控制温度在90℃以内,反应结束后,冷却至室温调节pH值为酸性,用氯仿萃取干燥后,减压脱溶结晶得成品。

也可以用硝酸和二氧化锰作为氧化剂氧化3-甲氧基甲基-8-羟基喹啉,即将浓硝酸及二氧化锰溶在硝基苯中,升温至95℃后,缓慢滴加溶在硝基苯中的3-甲氧基甲基-8-羟基喹啉,滴完后在100℃反应10h,冷却至室温,过滤,得N-硝基吡啶化合物,将其溶解在二氯甲烷与甲基异丁基甲酮中,加热回流1h,冷却,过滤,淋洗,干燥得成品。
化学性质
本品为固体不溶于水。
用途
5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸是除草剂甲氧咪草烟的中间体。
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安耐吉化学
产品名称:
       CAS: 143382-03-0
       规格: 100mg | 500mg | 2.5g
上海毕得医药科技股份有限公司
       CAS: 143382-03-0
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