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69327-76-0

噻嗪酮

中文名称: 噻嗪酮
英文名称: Buprofezin
CAS: 69327-76-0 分子式: C16H23N3OS 分子量: 305 EINECS号: 614-948-3
中文同义词 噻嗪酮 英文同义词
Buprofezin

基本性质

比旋光度
22 º (c=8,6N HCl)
蒸气压
1.25 x l0-3 Pa (25 °C)
折射率
1.52-1.522
溶解度
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)
3.02±0.20(Predicted)
颜色
White to Pale Beige
水溶解性
0.9 mg/L at 20 ºC
Decomposition
176-178 ºC
BRN
8324923
NIST化学物质信息
EPA化学物质信息

安全信息

危险品运输编号
UN3077(solid)
危险性描述
毒害物质数据
毒性
LD50 in mice, rats (mg/kg): 10000, 8740 orally; LC50 (48 hr) in carp: 2-10 mg/l (Kanno, 1981)

CHS信息

危险性符号(GHS)
防范说明

生产方法及用途

化学性质
纯品为白色结晶。m.p.104.5~105.5℃,蒸气压1.25×10-3Pa (25℃),相对密度1.18。溶解度为:氯仿520g/L,苯370g/L,甲苯320g/L,丙酮240g/L,乙醇80g/L,难溶于水。对酸、碱、光、热稳定。
生产方法
非光气合成法
特丁基异硫氰酸酯的制备 将74.1g叔丁醇、600mL水、95.1g硫氰化铵混合后,升温至75℃,在30min内将200mL浓盐酸滴加到反应液中,然后升温至85℃,在此温度下搅拌反应5h。反应液温度降至约30℃,静置,分出水层,油层用水洗涤,得黄色油状物103g,减压收集80℃/16kPa馏分98.5g,收率86.7%。
N-特丁基-N'-异丙基硫脲的制备 将24.8g(含量92.8%)特丁基异硫氰酸酯和70mL甲苯混合后,将反应液冷却到10℃,搅拌下将13.1g异丙胺和10mL甲苯的溶液滴入反应液,反应温度不超过20℃,再在室温搅拌3h,过滤,用甲苯洗涤、干燥,得产物33.5g,m.p.140~145℃(乙醇重结晶,m.p.149~150),含量97.0%,收率93.4%。
也有报道:0.3mol特丁基异硫氰酸酯、0.32mol异丙胺,用70mL石油醚溶解,室温反应24h制得,收率97%。
N-甲基-N-苯基甲酰胺的制备 将85.6g N-甲基苯胺、56.0g(含量85%)甲酸和150mL甲苯升温回流3~4h共沸脱水,使回流液透时为止。减压下尽可能把甲苯和过量的甲酸蒸出,得粗品110g,减压收集110~113℃/0.8~0.9kPa馏分98.0g,m.p. 13~14℃,收率90.7%。
N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯的制备 将76.8g(含量89.1%)N-甲基-N-苯基甲酰胺、500mL四氯化碳和3g偶氮异丁腈,在搅拌下慢慢通入氯气,并控制反应温度在15min内升至回流,通氯气约1h计100g。蒸出四氯化碳,得粗品油状物108g,经凝固变为固体,m.p.35~40℃ (正己烷重结晶,m.p.46~47℃),含量88.7%,收率93.2%。
噻嗪酮的合成 将11.5g N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯10mL甲苯的溶液,滴加到由氢氧化钠、甲苯和9.0g N-特丁基-N'-异丙基硫脲组成的反应液中,控制温度不超过25℃,然后在室温下搅拌3h,在80℃搅拌2h后,冷却至室温。加入25mL水溶解固体氯化钠,静置,分出水层,有机相减压脱除甲苯,残留物加80mL80%乙醇,搅拌、冷却、过滤、干燥得产物10.8g白色固体,m.p.98~102℃ (用乙醇重结晶,m.p.104~106℃),含量93.5%,收率66.3%。
光气合成法
N-甲基苯胺与光气、氯气反应,制得N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯;再与1-异丙基-3-特丁基硫脲在三乙胺存在下反应,合成噻嗪酮。
生产方法
N-甲基苯胺与光气、氯气反应制得中间体N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯;在酸存在下,叔丁醇与硫氰酸铵反应,再经转位得到异氰酸叔丁酯,再与异丙胺反应,制得1-异丙基-3-叔丁基硫脲。后者在碱存在下与上述N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯反应,制得噻嗪酮。原药噻嗪酮为灰白色或浅黄色晶体粉末。一级品有效成分含量≥95.0%,合格品为≥90.0%。原料消耗定额:叔丁醇(85%)600kg/t、N-甲基苯胺(99%)800kg/t、异丙胺(98%)350kg/t。
用途
可有效地防治水稻上的中蝉科和飞虱科,马铃薯上的叶蝉科,柑橘、棉花、蔬菜上的粉虱科等害虫
用途
噻二嗪类昆虫生长调节剂,属昆虫蜕皮抑制剂。通过抑制壳多糖合成和干扰新陈代谢,使害虫不能正常蜕皮和变态而逐渐死亡。具有高活性、高选择性、长残效期的特点。对飞虱、叶蝉、粉虱有特效,对矢尖蚧、长白蚧等一些介壳虫也有较好效果,主要用于防治水稻叶蝉和飞虱,马铃薯叶蝉,柑橘、棉花和蔬菜粉虱,柑橘盾蚧和粉蚧。如防治水稻褐飞虱,在卵孵盛期至低龄若虫盛发期,用25%可湿性粉剂3~4.5g/100m2,对水在害虫主要活动危害部位喷雾,并可兼治白背飞虱、叶蝉等。防治茶小绿叶蝉、黑刺粉虱、花橙瘿螨等,在茶叶非采摘期和昆虫低龄期用25%可湿性粉剂750~1500倍液喷雾。该药对白菜、萝卜比较敏感,使用时应注意。
用途
该品为新型高选择性杀虫剂。每亩6.6-13.3g有效成分,能防治稻和蔬菜上的飞虱、叶蝉、温室粉虱等害虫;每亩53.3-66.6g有效成分,能防治果树及茶上的介壳虫等害虫。
类别
农药
毒性分级
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 2198 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 5000 毫克/公斤
可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂
干粉、泡沫、砂土
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上海吉至生化科技有限公司
产品名称: 噻嗪酮
       CAS: 69327-76-0
       规格: 1ml
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