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西布曲明
西布曲明
中文名称：
西布曲明
英文名称：
Sibutramine
| CAS： 106650-56-0 | 分子式： C17H26ClN | 分子量： 280 | EINECS号： |
Sibutramine
美国有毒物质控制法案(TSCA)目录
美国有毒物质控制法案目录
基本性质
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熔点
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191-192°C
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|---|---|
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沸点
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342.6±25.0 °C(Predicted)
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密度
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1.031±0.06 g/cm3(Predicted)
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溶解度
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Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
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形态
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Solid
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酸度系数(pKa)
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9.69±0.50(Predicted)
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颜色
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White to Off-White
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水溶解性
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2.9 mg/mL
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安全信息
CHS信息
生产方法及用途
| 生产方法 |
对氯苯乙腈、KOH和乙腈混合，在25%：缓慢滴入1，3-二溴丙烷。滴毕，继续搅拌1h后，加入蒸馏水，再用乙酸乙酯萃取。萃取液经水洗、饱和食盐水洗，干燥。过滤，减压浓缩后蒸馏，收集160℃/2.13kPa的馏分，得化合物(Ⅰ)，收率73%～74%。
镁片溶于无水THF，滴加异丁基溴，然后反应1h，再缓慢滴加化合物(Ⅰ)的无水THF溶液，滴毕回流4h，冷却至室温。将其滴入KBH4的异丙醇溶液中，回流4h。放冷，加水，用乙酸乙酯萃取。萃取液经水、饱和食盐水洗，干燥。过滤，滤液减压浓缩后蒸馏，收集170℃/0.67kPa的馏分，得化合物(Ⅱ)，收率76%～79%。 化合物(Ⅱ)、甲酸和1/2甲醛溶液，在90～92℃搅拌1h。再加另外1/2甲醛溶液，继续反应1h。冷至室温，搅拌下缓慢倾人氢氧化钠的碎冰液中，然后用乙醚萃取。萃取液用饱和食盐水、水洗，干燥。过滤，滤液浓缩得土黄色的西布曲明，收率94%。分析样品可用乙醚重结晶，熔点52～53℃。 西布曲明溶于甲醇，加入浓盐酸，在50～60'C反应10min。减压回收甲醇至少量结晶析出，加入水，搅拌，冰浴冷却。过滤，洗涤，得盐酸西布曲明粗品，用甲醇-水重结晶，得白色结晶的盐酸西布曲明，熔点194℃，收率83%。 |
|---|---|
| 化学性质 |
土黄色固体，沸点130～155℃/130～170Pa，熔点51～55℃。
盐酸西布曲明(Sibutramine Hydrochloride)：C17H26NCl?HCI?H2O。无色或白色结晶，熔点191～192℃。 |
| 用途 |
5-HT重摄取抑制剂，用于肥胖症的治疗。
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| 用途 |
用作抗抑郁药
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