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酮咯酸
酮咯酸
中文名称：
酮咯酸
英文名称：
Ketorolac
| CAS： 74103-06-3 | 分子式： C15H13NO3 | 分子量： 255 | EINECS号： 200-001-2 |
Ketorolac
基本性质
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溶解度
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Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
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|---|---|
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形态
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Solid
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酸度系数(pKa)
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3.49 ±0.02(at 25℃)
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颜色
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Off-White
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水溶解性
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183mg/L(32 ºC)
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EPA化学物质信息
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安全信息
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危险品运输编号
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3249
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|---|---|
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海关编码
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2933998090
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毒性
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LD50 orally in mice: ~200 mg/kg (Rooks)
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CHS信息
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危险性符号(GHS)
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|---|
生产方法及用途
| 化学性质 |
从乙酸乙酯-乙醚结晶，熔点160～161℃。UV最大吸收(甲醇)：245，312m(ε7080，17400)。pKa3.49±0.02。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：约200口服。
(+)-构型：从己烷-乙酸乙酯结晶，熔点174℃；熔点154 156℃。[α]D+173°(C=1，甲醇)。 (-)-构型：从己烷-乙酸乙酯结晶，熔点169～170℃；熔点153～155℃。[α]D-176°(C=1，甲醇)。 酮洛酸氨丁三醇(Ketorolac Tromethamine)：[74103-07-4]。从乙酸乙酯结晶，熔点169～170℃。 |
|---|---|
| 生产方法 |
方法1：吡咯和二甲硫醚在N-氯代丁二酰亚胺作用下，得到2-(甲硫基)吡咯。2-(甲硫基)吡咯在含三氯氧磷的二氯乙烷溶液中，在回流下用苯甲酰二甲胺进行酰化，得到2-(甲硫基)-5-苯甲酰基毗咯。该化合物和螺二氧杂辛烷二酮缩合得化合物(I)。化合物(I)先氧化，然后甲醇解，得二酯化物(Ⅱ)。(Ⅱ)在二甲基甲酰胺中，氢化钠作用下环合得到化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)水解并脱羧得到酮咯酸。
方法2：氨基乙醇和3-氧戊二酸二甲酯反应，得到化合物(Ⅳ)。(Ⅳ)和溴乙醛加热环合，得化合物(V)。(V)甲磺酰化后，再碘代得到化合物(Ⅵ)。(Ⅵ)在碱的作用下环合得化合物(Ⅶ)。(Ⅶ)水解后，再重新单酯化、脱羧，得化合物(Ⅷ)。(Ⅷ)用苯甲酰二甲胺酰化，接着水解得酮咯酸。 方法3：吡咯在三氯氧磷作用下，和N-苯甲酰基吗啉在二氯乙烷中反应，得2-苯甲酰基吡咯，收率72.3%。高锰酸钾、二乙酸锰四水合物及冰乙酸一起温热，再小心滴入乙酸酐。滴毕，冷至室温，加入原甲酸三乙酯、2-苯甲酰基吡咯和无水乙酸钠，在65℃下充入氮气搅拌。处理后得原甲酸三乙酯衍生物，收率86%。该衍生物在碳酸钾和溴化四正丁基铵作用下，在二氯乙烷中回流，得到环合产物；不用提纯，水解、酸化后得酮咯酸，收率66.7%。 |
| 用途 |
酮咯酸是镇痛、抗炎疗效较强的NSAIDs药物，适用于较严重的急性疼痛的短期治疗，通常用于术后镇痛。此外，目前国外相关镇痛指南或专家共识将酮咯酸列为癌症三阶梯镇痛的基础用药。
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| 用途 |
消炎镇痛药，并有抗血小板凝集作用。
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供应商
上海吉至生化科技有限公司
产品名称：
酮咯酸
CAS：
74103-06-3
规格：
100mg | 250mg | 1g | 5g | 25g
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
CAS：
74103-06-3
规格：
250mg | 1g | 5g | 25g
上海贤鼎生物科技有限公司
CAS：
74103-06-3
规格：
100mg | 250mg | 1g | 5g | 10g | 25g
安耐吉化学
产品名称：
酮咯酸
CAS：
74103-06-3
规格：
100mg | 250mg | 1g | 5g | 10g | 15g | 25g
