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丙二酸二乙酯
丙二酸二乙酯
中文名称：
丙二酸二乙酯
英文名称：
Diethyl malonate
| CAS： 105-53-3 | 分子式： C7H12O4 | 分子量： 160 | EINECS号： 203-305-9 |
Diethyl malonate
基本性质
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蒸气密度
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5.52 (vs air)
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|---|---|
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蒸气压
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1 mm Hg ( 40 °C)
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FEMA
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折射率
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n
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LogP
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0.96 at 20℃
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溶解度
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20.8g/l (External MSDS)
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形态
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Liquid
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酸度系数(pKa)
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13.5(at 25℃)
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颜色
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colourless liquid
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气味 (Odor)
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Sweet ester odor
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爆炸极限值(explosive limit)
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0.8-12.8%(V)
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水溶解性
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Miscible with ethyl alcohol, ether, chloroform and benzene. Slightly miscible with water.
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JECFA Number
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614
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BRN
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774687
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Dielectric constant
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7.9（21℃）
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NIST化学物质信息
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EPA化学物质信息
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安全信息
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危险品标志
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|---|---|
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安全说明
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自燃温度
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435 °C DIN 51794
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Hazard Note
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Irritant
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海关编码
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29171910
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毒害物质数据
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毒性
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LD50 orally in Rabbit: 15720 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 16000 mg/kg
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CHS信息
生产方法及用途
| 化学性质 |
无色液体，具有甜的醚气味。 与醇、醚混溶，溶于氯仿、苯等有机溶剂。稍溶于水。20℃时水中溶解度为2.08g/100ml。
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|---|---|
| 生产方法 |
以氯乙酸为原料，用水溶解后，在<30℃加碳酸钠水溶液至pH=7，氰化钠用水溶解后加入到该氯乙酸钠溶液，于92～95℃氰化反应1h，加入碱液，于100～105℃加热反应1h，进行水解，然后加热除去水分，再加入乙醇和甲苯，滴加少许硫酸，于68～70℃反应3h，进行酯化，然后分层，取酯层进行减压蒸馏即为成品。ClCH2COOH+Na2CO3→ClCH2COONa
ClCH2COONa+NaCH→NCCH2COONa+NaCl NCCH2COONa+NaOH[H2O]→NaOOC-CH2-COONa+NH3 |
| 生产方法 |
由丙二酸和乙醇在苯介质中共沸、蒸馏、酯化而得。
由丙二酸钠与乙醇在硫酸催化下酯化后蒸馏而得。 |
| 生产方法 |
丙二酸二乙酯的生产方法主要以氰化酯化法和催化羰基化法，目前工业普遍采用的仍是传统的氰化酯化法。由氯乙酸经中和、氰化、水解、酯化而得。氯乙酸在30℃用碳酸钠中和生成氯乙酸钠，在92-95℃用氰化钠氰化，再用碱水解生成丙二酸钠。丙二酸钠经干燥后在硫酸存在下与乙醇于70-72℃进行酯化。酯化产物经洗涤、蒸馏得成品丙二酸二乙酯。原料消耗定额：氯乙酸（95%）650kg/t、氰化钠（95%）340kg/t、乙醇（95%）910kg/t。国外开发的新工艺主要以催化羰基化法为主，即以氯乙酸酯、一氧化碳、乙醇为原料，在催化剂存在下一步反应合成丙二酸二乙酯。相比之下，催化羰基化法工此外，还有氰乙酸钠法，由氰乙酸与乙醇直接酯化而得。
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| 用途 |
丙二酸二乙酯是制备2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶的重要中间体，可用于制备磺酰脲类除草剂，如苄嘧磺隆、吡嘧磺隆、烟嘧磺隆等，也是医药中用于磺胺药和巴比妥的中间体。它还可用于气相色谱固定液(最高使用温度40℃，溶剂为苯、氯仿、乙醇)来检定氨和钾。此外丙二酸二乙酯也是GB 2760一96规定为允许使用的食用香料，主要用于配制梨、苹果、葡萄、樱桃等水果型香精。 |
