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对甲酚
对甲酚
中文名称：
对甲酚
英文名称：
p-Cresol
| CAS： 106-44-5 | 分子式： | 分子量： | EINECS号： |
p-Cresol
美国有毒物质控制法案(TSCA)目录
美国有毒物质控制法案目录
基本性质
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蒸气密度
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3.72 (vs air)
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|---|---|
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蒸气压
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1 mm Hg ( 20 °C)
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FEMA
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折射率
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nD20 1.5395
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LogP
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1.94
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溶解度
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20g/l
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形态
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Crystalline Solid or Liquid
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酸度系数(pKa)
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10.17(at 25℃)
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颜色
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Colorless to light yellow, may darken on exposure to light
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比重
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1.0341 (20/4℃)
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气味 (Odor)
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at 0.10 % in dipropylene glycol. phenolic narcissus animal mimosa
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爆炸极限值(explosive limit)
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1%(V)
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嗅觉阈值(Odor Threshold)
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0.000054ppm
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水溶解性
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20 g/L (20 ºC)
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JECFA Number
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693
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BRN
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1305151
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Henry's Law Constant
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6.17 at 20.00 °C, 9.31 at 25.00 °C (dynamic equilibrium system-GC, Feigenbrugel et al., 2004a)
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Dielectric constant
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5.6（21.0℃）
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暴露限值
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NIOSH REL: TWA 2.3 ppm (10 mg/m3), IDLH 250 ppm; OSHA PEL: TWA 5
ppm (22 mg/m3); ACGIH TLV: TWA for all isomers 5 ppm (adopted).
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NIST化学物质信息
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EPA化学物质信息
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安全信息
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危险品标志
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|---|---|
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安全说明
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危险品运输编号
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UN 3455 6.1/PG 2
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F
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自燃温度
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555 °C
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Hazard Note
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Irritant
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海关编码
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29071200
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毒害物质数据
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毒性
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LD50 orally in rats: 1.8 g/kg (Deichmann, Witherup)
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CHS信息
生产方法及用途
| 化学性质 |
无色至粉红色结晶，呈烟熏、草药气味。相对密度(d420)1.0178，折射率(nD20)1.5312，熔点34.8℃，沸点201.9℃，闪点86.1℃。溶于水(2.3%/40℃)，易溶于苛性碱液和常用有机溶剂。
天然品存在于依兰油、草莓、干酪、咖啡、可可等中。 |
|---|---|
| 生产方法 |
用硫酸对甲苯进行磺化，得对甲苯磺酸，经冷却、结晶、过滤，再加亚硫酸钠中和，得对甲苯磺酸钠，再经氢氧化钠碱熔，得对甲苯酚钠，再经亚硫酸酸化而成。最后再经精馏并结晶分离。
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| 生产方法 |
其制备方法有以下几种。
(1)甲苯磺化碱熔法 以甲苯为原料，以硫酸为磺化剂，在110～130℃进行磺化反应，生成中间体甲苯磺酸，经中和后在340～365℃下与熔融氢氧化钠进行碱熔反应，得甲酚钠，经酸化后得粗甲酚，再经蒸馏分出邻甲酚和苯酚，得到以对甲酚为主体的间、对混甲酚。温度变化、磺化剂种类以及甲苯与磺化剂的配比决定了生成甲酚中异构体组成。南京金燕化工总公司采用磺化碱熔法可生产高纯度对甲酚。常用的磺化剂还有发烟硫酸、氯磺酸。 甲苯磺化法制备对甲酚是最早的工业化方法，此法工艺较成熟，但需消耗大量的酸、碱，设备腐蚀问题大，目前该法还是生产对甲酚的主要方法。 间、对甲酚混合物提取间甲酚后的母液可用草酸加成法进行再结晶。例如将尿素配合过滤后的甲苯溶液加热到95～100℃，搅拌下加入草酸反应2～3h，然后在常温下冷却约16h，真空过滤得白色结晶即对甲酚草酸配合物。将此配合物用热水分解，上层油层先经常压蒸馏为甲苯和水蒸出后，再在真空度0.094 MPa切取93～104℃馏分即得纯度为95％对甲苯酚。 (2)对甲苯胺重氮水解法 对甲苯胺和硫酸生成对甲苯胺硫酸盐，在0～5℃用亚硝酸钠进行重氮化，然后将重氮盐在稀硫酸中加热水解，用蒸汽将油状物分出，将油层分出加到1％氢氧化钠中，再加脱色过滤，加入浓硫酸至pH=1，然后将水层分出，加入锌粉和硫酸，再用碳酸钠中和至中性，分出油状物，水洗，然后减压蒸馏得成品。 (3)煤油中分离而得 |
| 生产方法 |
1.间、对甲酚的混合物提取间甲酚后的母液，可用草酸加成法进行再结晶。2.甲苯和硫酸进行磺化、中和，生成的对甲苯磺酸钠再经碱熔、酸化、精馏得对甲酚成品。为了得到纯度较高的对甲酚有两种工艺：（1）精馏后所得对甲酚再经结晶分离；（2）磺化后所得对甲苯磺酸先进行冷却、结晶、过滤，再进行中和、碱熔、酸化、精馏而得成品。南京金燕化工总公司开发的磺化碱熔法技术成熟，可生产高纯度对甲酚，改变工艺条件，利用该装置也可生产间甲酚、邻甲酚、苯酚、萘酚等。
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| 用途 |
GB 2760--1996规定为允许使用的食用香料。
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| 用途 |
对甲酚是杀菌剂甲基立枯磷，杀虫剂氟氰戊菊酯、醚菊酯的中间体，也是抗氧化添加剂2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚和对羟基苯甲醛的中间体。
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| 用途 |
杀菌剂。防霉剂。有机合成。
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| 用途 |
本品是制造抗氧剂2，6-二叔丁基对甲酚和橡胶防老剂的原料，同时，又是生产医药TMP和染料可利西丁磺酸的重要基础原料。
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| 用途 |
制造防老剂264（2,6-二叔丁基对甲酚）和橡胶防老剂的原料。在塑料工业中可制造酚醛树脂和增塑剂。在医药上用作消毒剂。此外，还可作染料和农药的原料。
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| 用途 |
用于有机合成
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| 类别 |
腐蚀物品
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| 毒性分级 |
高毒
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| 急性毒性 |
口服- 大鼠 LD50: 207 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 344 毫克/ 公斤
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| 刺激数据 |
皮肤- 兔子 517 毫克/ 24小时 重度； 眼睛-兔 103 毫克 重度
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| 爆炸物危险特性 |
与空气混合可爆; 对皮肤,角膜有腐蚀性
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| 可燃性危险特性 |
可燃; 燃烧产生刺激烟雾
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| 储运特性 |
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放。
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| 灭火剂 |
砂土、泡沫、雾状水
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| 职业标准 |
TLV-TWA 5 PPM (22 毫克/ 立方米)
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