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吲哚
吲哚
中文名称：
吲哚
英文名称：
Indole
| CAS： 120-72-9 | 分子式： C8H7N | 分子量： 117 | EINECS号： 204-420-7 |
Indole
基本性质
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蒸气压
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0.016 hPa (25 °C)
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|---|---|
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FEMA
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折射率
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1.6300
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溶解度
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methanol: 0.1 g/mL, clear
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形态
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Crystalline Powder
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酸度系数(pKa)
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3.17 (quoted, Sangster, 1989)
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颜色
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White to slightly pink
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气味 (Odor)
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fecal odor, floral
in high dilution
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PH值
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5.9 (1000g/l, H2O, 20℃)
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嗅觉阈值(Odor Threshold)
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0.0003ppm
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水溶解性
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2.80 g/L (25 ºC)
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JECFA Number
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1301
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BRN
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107693
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NIST化学物质信息
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EPA化学物质信息
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安全信息
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危险品标志
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|---|---|
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安全说明
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危险品运输编号
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UN 2811 6.1/PG 3
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F
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海关编码
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2933 99 20
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毒害物质数据
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毒性
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LD50 orally in rats: 1 g/kg (Smyth)
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CHS信息
生产方法及用途
| 生产方法 |
吲哚有很多生产方法。1.从洗油馏分提取 在高温煤焦油中，约含吲哚0.10%-0.16%。一般可从煤焦油和洗油馏分提取。将洗油馏分经碱洗、酸洗，得到甲基萘馏分，然后在60块理论板的高效塔中精馏，切取出225-256℃馏分段，加氢氧化钾熔融。反应在170-240℃进行2-4h，搅拌至停止冒泡为止。静置，把下层吲哚钾放出冷却，打碎后在低温下用苯洗涤除油。然后在50-70℃进行水解得到粗吲哚油，将其在20块理论板的蒸馏塔内蒸馏，取回流比8-10：1，切取塔顶温度170-256℃馏分，冷却，结晶、离心过滤，即得精制吲哚。再经过压榨，使含油量在3%以下，用乙醇重结晶，得纯度度为99%的精制吲哚。2.由邻氨基乙苯催化脱氢制得。邻氨基乙苯在氮气流中，在硝酸铝（或三氧化二铝）存在下，在550℃脱氢环化，经减压蒸馏得到二氢吲哚。再在640℃脱氢，得到吲哚。其他的制法还有由邻硝基甲苯和草酸酯反应，生成邻硝基苯基丙酮酸然后再制成α-吲哚羧酸，最后与石灰一起干馏而得产品；将苯胺与乙炔在600-650℃加热合成吲哚；将邻羧基苯基甘氨酸经3-羟基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚；以浓硝酸或铬酸氧化静蓝得到吲哚醌，后者与锌粉进行蒸馏可得吲哚。将混合硝基肉桂酸与10份氢氧化钾粉末，加铁屑后加热将混合物熔化也可得到吲哚。吲哚及其同系物的合成，以费歇尔合成法最具有普遍性。酮或醛的芳香腙在酸性条件下作用，发生类似联苯胺的重排反应，而生成吲哚。
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|---|---|
| 化学性质 |
白色发亮的鳞片状结晶，露置于空气和光线中变成暗色。高浓度时有强烈不愉快臭气，高度稀释(浓度＜0.1%)后，呈橙子和茉莉似花香。熔点52～53℃，沸点253～254℃。溶于乙醇、乙醚、热水、丙二醇、石油醚和大多数非挥发性油，不溶于甘油和矿物油。
天然品广泛含于苦橙花油、甜橙油、柠檬油、白柠檬油、柑橘油、柚皮油、茉莉花油等精油中。 |
| 生产方法 |
由3-羟基吲哚、3-羟基-2-羟基吲哚或靛蓝还原而得。
由煤焦油的220～260℃馏分中分出。 |
| 用途 |
是香料、医药、植物生长激素药的原料
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| 用途 |
用作测定亚硝酸盐的试剂，也用于香料及医药的制造
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| 用途 |
GB 27 60一96规定为允许使用的食用香料。主要用以配制干酪、柑橘、咖啡、坚果、葡萄、草莓、树莓、巧克力、什锦水果、茉莉及百合等香精。
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| 用途 |
检定金、钾和亚硝酸盐，制造茉莉型香料。制药工业。
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| 用途 |
可广泛用于茉莉、紫丁香、橙花、栀子、忍冬、荷花、水仙、依兰、草兰、白兰等花香型香精。也常与甲基吲哚共用来拟配人造灵猫香，极微量可用于巧克力、悬钩子、草莓、苦橙、咖啡、坚果、乳酪、葡萄及果香复方等香精中。
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| 用途 |
吲哚是植物生长调节剂吲哚乙酸、吲哚丁酸的中间体。
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| 用途 |
吲哚主要用作香料、染料、氨基酸、农药的原料。吲哚本身也是一种香料，常用于茉莉、紫丁香、荷 花和兰花等日用香精配方，用量一般在千分之几。
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