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邻苯二酚
邻苯二酚
中文名称：
邻苯二酚
英文名称：
Pyrocatechol
| CAS： 120-80-9 | 分子式： | 分子量： | EINECS号： |
Pyrocatechol
美国有毒物质控制法案(TSCA)目录
美国有毒物质控制法案目录
基本性质
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蒸气密度
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3.8 (vs air)
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|---|---|
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蒸气压
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1 mm Hg ( 75 °C)
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折射率
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1.6120 (estimate)
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LogP
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0.93
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溶解度
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430g/l
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形态
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Crystalline Flakes
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酸度系数(pKa)
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9.85(at 20℃)
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颜色
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white to faintly beige
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PH值
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6 (100g/l, H2O, 20℃)
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爆炸极限值(explosive limit)
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1.97%(V)
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水溶解性
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430 g/L (20 ºC)
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BRN
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471401
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暴露限值
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TLV-TWA 5 ppm (～22 mg/m3) (ACGIH). .
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(IARC)致癌物分类
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2B (Vol. 15, Sup 7, 71) 1999
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NIST化学物质信息
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EPA化学物质信息
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安全信息
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危险品标志
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|---|---|
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安全说明
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危险品运输编号
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UN 2811 6.1/PG 3
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海关编码
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2907 29 00
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毒害物质数据
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毒性
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LD50 in mice (mg/kg): 260 orally; 190 i.p. (Lehman)
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CHS信息
生产方法及用途
| 化学性质 |
无色晶体。遇空气和光变色。其溶液在空气中变为棕褐色。 溶于 2.3倍的水，溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿，易溶于吡啶和苛性碱液。
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|---|---|
| 生产方法 |
其制备方法有下列几种：
2，4-二磺基苯酚碱熔水解法； 邻氯苯酚水解法； 苯酚直接氧化法； 酚氧化法； 邻羟基环己酮脱氢芳化法。 其中(1)、(2)工艺复杂，三废污染较多，逐步被新的工艺取代，而方法(4)和方法(5)国外正在进行工业化试验。苯酚直接氧化法采用过氧化氢为氧化剂，在催化剂存在下直接在苯酚邻、对位发生羟基化反应，进入20世纪70年代后该方法获得了极大的成功。法国罗纳-普朗克公司于1973年建成了一套邻苯二酚10800t/a、对苯二酚7200t/a的工业装置，日本宇都兴产业公司也建成一套600t/a邻苯二酚的装置。直接氧化法已成为生产邻苯二酚最简便的方法，采用甲基异丁基酮作萃化剂进行萃取分离邻、对苯二酚及未反应的苯酚。 其工艺是由苯酚与双氧水直接氧化。 该方法在国外已经工业化，在国内近年也已工业化。 在反应器中加入苯酚和甲基乙基酮、60％H2O2和活性白土VH和85％H3PO4，在100℃搅拌反应30min，苯酚转化为邻苯二酚和对苯二酚。 |
| 生产方法 |
邻苯二酚多数以衍生物的形式存在于自然界中。例如，邻甲氧基酚和2-甲氧基-4-甲基苯酚是山毛榉杂酚油的重要万分。邻苯二酚最早是由于馏原儿茶酸或蒸馏儿茶提取液得到的：后来发现，干馏某些植物或碱熔融某些树脂等也能得到邻苯二酚。在工业上，过去一般采用从煤低温干馏的焦油中萃取获得。合成邻苯二酚有多种工艺路线。（1）以苯酚为原料，经氯气氯化、硫酸铜和氢氧化钠水解、盐酸酸化而得。（2）由苯或苯酚与双氧水直接氧化。采用双氧水直接氧化苯酚制取邻苯二酚的有日本宇部兴产公司和法国罗纳-普朗克公司。（3）由邻氯苯酚在碱性介质中加压水解制得。
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| 用途 |
用作分析试剂
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| 用途 |
邻苯二酚是重要的化工中间体，可用作橡胶硬化剂、电镀添加剂、皮肤防腐杀菌剂、染发剂、照相显影剂、彩照抗氧化剂等。 |
| 用途 |
显色反应或比色分析测定钛、钼、钨、钒、铁和铈。
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| 用途 |
邻苯二酚是杀菌剂乙霉威、杀虫剂残杀威和克百威的中间体。
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| 用途 |
作为重要的医药中间体，用来制造黄连素和异丙肾上腺素等。也可用于生产4-叔丁基邻苯二酚，作苯乙烯、丁二烯、氯乙烯的阻聚剂。或用于制造抗氧剂、显影剂、杀菌剂、橡胶助剂、电镀添加剂、特种墨水、光稳定剂、染料、香料等。
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| 类别 |
农药
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| 毒性分级 |
高毒
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| 急性毒性 |
口服-大鼠LD50: 260 毫克/公斤; 口服-小鼠LD50: 260 毫克/公斤
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| 爆炸物危险特性 |
与氧化剂反应剧烈
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| 可燃性危险特性 |
遇热, 明火可燃; 燃烧产生刺激烟雾
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| 储运特性 |
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放
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| 灭火剂 |
雾状水、二氧化碳、砂土
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| 职业标准 |
TWA 20 毫克/立方米
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