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121-19-7

4-羟基-3-硝基苯胂酸

中文名称: 4-羟基-3-硝基苯胂酸
英文名称: Roxarsone
CAS: 121-19-7 分子式: C6H6AsNO6 分子量: 263 EINECS号: 204-453-7
中文同义词 4-羟基-3-硝基苯胂酸 英文同义词
Roxarsone
有毒物质 美国有毒物质控制法案(TSCA)目录 美国有毒物质控制法案目录

基本性质

熔点
≥300 °C(lit.)
沸点
537.3±60.0 °C(Predicted)
密度
2.02 g/cm3
溶解度
insoluble in Ether
形态
liquid
酸度系数(pKa)
3.51±0.10(Predicted)
颜色
Light yellow to Yellow
水溶解性
<0.1 g/100 mL at 23 ºC
Merck
14,8273
BRN
1976533
EPA化学物质信息

安全信息

危险品标志
T,N
危险类别码
安全说明
危险品运输编号
UN 3465 6.1/PG 2
WGK Germany
3
RTECS号
CY5250000
危险性描述
海关编码
29319090
毒害物质数据
毒性
LD50 in rats, chickens (mg/kg): 155, 110-123 orally; 66, 34 i.p. (Kerr)

CHS信息

危险性符号(GHS)
警示词
Danger
防范说明

生产方法及用途

化学性质
白色或淡黄色柱状结晶,无臭。熔点大于300℃。易溶于甲醇、乙醇、乙酸、丙酮和碱,冷水中溶解度1%,热水中约10%,不溶于乙醚和乙酸乙酯。
生产方法
洛克沙生的合成路线较多,主要有:①以对羟基苯胂酸为原料经混酸在低温下消化而得;②3-硝基-4-羟基苯胺经重氮化、置换(胂化)而得得;③以苯酚为原料经胂化、硝化而得;④对氨基苯胂酸经重氮化置换得羟基苯胂酸,再硝化而得;⑤以对羟基苯胺为原料经重氮化、胂化、硝化制得。从原料来源、成本高低、路线长短、收率高低和操作难易等衡量,路线③和⑤具有优势,适合于工业化生产。
合成⑤的反应式和步骤如下:
将109.5对氨基苯酚和工业盐酸135.5g加入反应器,于室温下搅拌,使其充分成盐。冷却至0℃,滴加30%的亚硝酸钠溶液反应生成重氮盐溶液。控制温度不超过5℃。以淀粉-KI试纸检查重氮化终点。
将98.9g A2O3和30%的碳酸钠溶液在反应器中升温搅拌,使其完全溶解,并沸腾0.5小时。冷却至10℃,加入几滴CuSO4溶液,将重氮盐溶液缓缓加入此含有盐酸铜的亚砷酸钠溶液,反应生成对羟基苯胂钠溶液,控制温度不超过10℃。加稀盐酸酸化,过滤,滤液中和至中性,真空浓缩,再加少量活性炭脱色,趁热过滤,滤液放置过夜,析出结晶,过滤得粗品。粗品溶于水,稀盐酸酸化,冷却至10℃,放置过夜重结晶,经过滤、干燥得到对羟基苯胂酸171.8g,熔点172-174℃(分解),收率78.1%。
将110g对羟基苯胂酸搅拌于397mL硫酸中,降温至0℃后滴加混酸(23%硫酸、44%硝酸,其余为水)150.9g,控制温度不超过18℃,加完后维持20℃反应2h。将反应物倾倒入冰水中,过滤并水洗至中性,粗品加去离子水溶液,加入少量活性炭加热脱色,趁热过滤。滤液放置2天,析出结晶,经过滤、真空干燥得102.9g产品,熔点300-302℃,收率78.2%。
另外,也可以以氯苯胺为原料合成。有关
将对氯苯胺12.8g(0.1mol)溶于60mL水、18mL浓盐酸溶液中,于0-5℃下慢慢滴加亚硝酸钠6.9g(0.1mol)和25mL水的溶液。滴加完毕后保温加入氯化亚铜1.5g和有机硅消泡剂1Ml,再慢慢滴加由19.8g(0.1mol)三氧化2砷和8g(0.2mol氢氧化钠溶于100mL水组成的溶液。滴加完毕后再加入10%的氢氧化钠溶液10mL,继续反应1h,然后升温至60℃反应1h。抽滤,滤液加浓盐酸调PH=4,再抽滤,滤液浓缩至约80mL,加活性炭脱色过滤。滤液再加浓盐酸调PH=2,置于冰箱过夜,收集沉淀,水洗后干燥得20.4g微黄色晶体对氯苯胂酸,收率86.3%,熔点大于270℃。
将硝酸钠12.5g(0.15mol)溶于60mL浓硫酸中,搅拌下慢慢滴加对氯苯胂酸23.6g(0.1mol)。升温至80-85℃,反应2h后结束。冷却至室温,慢慢倾入100g冰和100mL水的混合物中。过滤、水洗、干燥得24.5g淡黄色结晶体4-氯-3-硝基苯胂酸,收率87.2%,熔点大于270℃。
将氢氧化钠15.0g(0.375mol)溶于35mL水,再加入4-氯-3-硝基苯胂酸14.1g(0.05mol),于95-100℃下搅拌反应10h。然后加入30mL水,用浓盐酸调PH=10,加入活性炭于80℃下脱色过滤。滤液再加浓盐酸调PH=2,置冰箱中过夜。过滤、水洗、干燥得9.4g黄色结晶,熔点大于270℃,收率71.5%。
生产方法
由对羟基苯胂酸经硝化而得。将对羟基苯胂酸及硫酸加入反应锅内,搅拌冷却至0℃以下,缓缓加入混酸,继续搅拌1h,放入冰水中析出沉淀,过滤,干燥,得4-羟基-3-硝基苯胂酸。
用途
用作饲料添加剂
用途
作为抗菌剂主要用于治疗家禽细菌感染,对猪和鸡等有促生长作用。
用途
用作有机合成中间体和检定镉的试剂。大鼠口服LD50为155mg/kg。
类别
有毒物品
毒性分级
高毒
急性毒性
口服-大鼠 LDL0: 82 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 244 毫克/公斤
可燃性危险特性
受热分解有毒的氧化氮和砷化物气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂
二氧化碳、砂土、水
职业标准
TWA 0.5 毫克 (砷)/立方米; STEL 0.6 毫克 (砷)/立方米
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产品名称: 4-羟基-3-硝基苯胂酸
       CAS: 121-19-7
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