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121-33-5

香草醛

中文名称: 香草醛
英文名称: Vanillin
CAS: 121-33-5 分子式: C8H8O3 分子量: 152 EINECS号: 204-465-2
中文同义词 香草醛 英文同义词
Vanillin

基本性质

蒸气密度
5.3 (vs air)
蒸气压
>0.01 mm Hg ( 25 °C)
FEMA
折射率
1.4850 (estimate)
溶解度
methanol: 0.1 g/mL, clear
形态
Crystalline Powder
酸度系数(pKa)
pKa 7.396±0.004(H2O I = 0.00 t = 25.0±1.0) (Reliable)
颜色
White to pale yellow
气味 (Odor)
at 100.00 %. vanilla
PH值
4.3 (10g/l, H2O, 20℃)
水溶解性
10 g/L (25 ºC)
JECFA Number
889
BRN
472792
NIST化学物质信息
EPA化学物质信息

安全信息

危险品标志
Xi
安全说明
26
自燃温度
>400 °C
海关编码
29124100
毒害物质数据
毒性
LD50 orally in rats, guinea pigs: 1580, 1400 mg/kg (Jenner)

CHS信息

生产方法及用途

生产方法
以木质素为原料
可以利用造纸厂的亚硫酸制浆废液中所含的木质素制备香兰素。一般废液中含固形物10%~12%,其中40%~50%为木质素磺酸钙。先将废液浓缩至含固形物40%~50%,加入木质素量的25%的NaOH,并加热至160~175℃(约1.1~1.2MPa),通空气氧化2h,转化率一般可达木质素的8%~11%。氧化物用苯萃取出香兰素,并用水蒸气蒸馏的方法回收苯;在氧化物中加入亚硫酸氢钠生成亚硫酸氢盐,然后与杂质分开,再用硫酸分解得香兰素粗品,最后经减压蒸馏和重结晶得成品。
以愈创木酚为原料
三氯乙醛法愈创木酚与三氯乙醛在纯碱或碳酸钾的存在下,加热至27℃缩合生成3-甲氧基-4-羟基苯基三氯甲基甲醇,未反应的愈创木酚用水蒸气蒸馏除去。在苛性钠存在下,用硝基苯作氧化剂,加热至150℃氧化裂解得香兰素;也可用Cu-CuO-CoCl2作催化剂,在100℃下空气氧化,反应后用苯萃取香兰素,经减压蒸馏和重结晶提纯得成品。
乙醛酸法在乙醛酸溶液中依次加入愈创木酚、氢氧化钠溶液和碳酸钠,并在30~33℃下缩合生成3-甲氧基-4-羟基苯基羟乙酸。用溶剂萃取出未反应的愈创木酚后,加入氢氧化钠溶液,在问硝基苯磺酸和氢氧化钙存在下,加热至100℃进行氧化裂解得香兰素。氧化产物经中和后用二氯乙烷萃取香兰素,粗品经减压蒸馏和重结晶提纯得成品。亚硝基法 将30%的盐酸166kg和水200kg加入反应釜,冷却至l0℃后,在2h内滴加二甲基苯胺61.5kg,温度不超过25%,之后继续搅拌20min。冷却至6℃后滴加75kg亚硝酸钠配成的25%的水溶液,温度控制在7~10℃下继续搅拌1h。滤出对亚硝基二甲基苯胺盐酸盐,再加入一定量的乙醇和浓盐酸,以稀释固体,得对亚硝基二甲基苯胺。
愈创木酚与对亚硝基二甲基苯胺缩合:将乌洛托品26kg溶于34kg水中,再加入126kg愈创木酚和63kg乙醇的混合液,贮于高位槽备用。将上述所得的对亚硝基二甲基苯胺盐酸盐和乙醇的混合物550kg加入反应釜,加热至28℃后加入金属盐类催化剂,然后加热到35~36℃时滴加愈创木酚混合液(3~3.5h),温度保持在40~43℃,滴加完后继续搅拌反应1h。然后加入100kg 40℃的水稀释,并搅拌15min,缩合液内香兰素的含量应在11%以上。
以苯为溶剂,在转盘式液一液萃取塔中连续逆流萃取上述缩合液。苯萃取液内含有大量的盐酸,先用水洗涤,再用碱中和至Ph=4;用升膜式蒸发器蒸馏回收苯,然后用水蒸气冲蒸1h以除去残余的苯;再减压蒸去水分,最后在120~150℃(666.6Pa)下快速蒸出香兰素粗品,凝固点70℃左右。将粗品溶解在70℃的甲苯中,过滤后冷却至18~20℃,吸滤并用少量甲苯洗涤得香兰素。接着进行第二次减压蒸馏,收集130~140℃(266.6~399.9Pa)的馏分并将其溶解在60~70℃的稀乙醇中,慢慢冷却至16~18℃使其结晶(1h)。用离心机甩滤,并用少许稀乙醇洗涤。最后在50~60℃下,热气流烘干12h得成品。按愈创木酚计,收率可达65%以上。
对羟基苯甲醛法
以对羟基苯甲醛为原料,经单溴化、甲氧基化反应制备香兰素。在250mL烧瓶中加入16g(0.131mo1)对羟基苯甲醛和90mL溶剂,溶解后滴人 6.8mL(0.131mo1)液溴,加热至40~45℃反应6h。减压抽溶剂,残留物加水煮沸,趁热过滤,滤液冷却结晶、过滤、烘干得白色结晶3-溴-4-羟基-苯甲醛,熔点123~124℃,收率90%。
在250mL烧瓶中加入12g(0.0597mo1)上述产品、45mL(0.230mo1)28.24%的甲醇钠溶液、35mLDMF及0.2gCuCl,在115℃下反应1.5h。然后抽溶剂,残留物用18%盐酸酸化至Ph=4~5,再用热苯萃取3次,分去水层,苯层减压蒸馏去苯,得咖啡色液体。将其溶于热稀酒精溶液,冷却析出白色结晶,过滤、干燥得产品香兰素8.3g,熔点81~82℃,纯度99.5%,收率91.1%。
生产方法
由香荚兰豆提取而得。
由邻氨基苯甲醚经重氮水解成愈创木酚,在亚硝基二甲基苯胺和催化剂存在下,与甲醛缩合,或在氢氧化钾催化下与三氯甲烷反应而成,再经萃取分离、真空蒸馏和结晶提纯而得。亦可用木浆废液、丁香酚、愈创木酚、黄樟素等制成。
化学性质
白色针状结晶。有芳香气味。 溶于125倍的水、20倍的乙二醇及2倍的95%乙醇,溶于氯仿。
生产方法
将N,N-二甲基苯胺用盐酸酸化成盐,用亚硝酸钠硝化掉得对亚硝基-N,N-二甲苯胺盐酸盐。将其与愈创木酚、甲醛在41-43℃缩合。然后用苯萃取。第一次蒸馏,用苯重结晶,再进行第二次蒸馏,用水重结晶。50℃干燥得成品。亚硫酸纸浆废液中,含有桦柏醇结构单位的木质素磺酸盐,在碱性条件下氧化,然后水解可得到香草醛。原料消耗(kg/t)愈创木酚(98%) 1460亚硝酸钠 640N,N-二甲基苯胺(98%) 974盐酸(30%) 6000甲醛(99%) 320
用途
是获取粉香、豆香的好香料。常作粉底香用。可广用于几乎所有香型,如紫罗兰、草兰、葵花、东方香型中。能和洋茉莉醛、异丁香酚苄醚、香豆素、麝香等合用兼作是定香、修饰剂与和合剂,也可用于掩盖不良气息。在食用、烟用香精中应用也较广,而且用量也较大。在香荚兰豆型、奶油、巧克力、太妃香型中都是必用香料。
用途
香兰素是我国规定允许使用的食用香料,可作定香剂,是配制香草型香精的主要原料。也可直接用于饼干、糕点、糖果、饮料等食品的加香。用量按正常生产需要,一般在巧克力中970mg/kg;口香糖中270mg/kg;糕点、饼干中220mg/kg;糖果中200mg/kg;调味品中150mg/kg~冷饮中95mg/kg。
用途
用作有机分析标准试剂
用途
GB 2760 1996规定为允许使用的食用香料。广泛用于配制香草、巧克力、奶油等型香精,用量可达25%~30%,或直接用于饼干、糕点,用量0.1%~0.4%,冷饮0.01%~0.3%,糖果0.2%~0.8%,尤其是含乳制品。
用途
检验蛋白质、氮杂茚、间苯三酚、丹宁酸、铁离子, 从苯甲酸中测定氯、调味香料,有机微量分析测定甲氧基的标准。
用途
用于检验蛋白质、氮杂茚、间苯三酚、丹宁酸、铁离子;从苯甲酸中测氯;用作有机微量分析测定甲氧基的标准
用途
重要的合成香料,广泛用于日用化用品,作食用、烟用和酒用得法 精。在食品工业中用量大,用于配制香草、巧克力、奶油等型香精,用量可达25-30%,直接于饼干、糕点,用量0.1-0.4%,冷饮0.01-0.3%,糖果0.2-0.8%,尤其是含乳制品。用于分析化学,检验蛋白质氮杂茚、间苯三酚及单宁酸。在制药工业,用于生产降压药甲基多巴、儿茶酚类药物多巴,以及白内停、敌菌净等。
用途
分析试剂。
用途
用作食用香精、日化香精、医药中间体
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上海吉至生化科技有限公司
产品名称: 香草醛
       CAS: 121-33-5
       规格: 20mg | 100mg
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产品名称: 香草醛
       CAS: 121-33-5
       规格: 25g | 100g | 500g
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       CAS: 121-33-5
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产品名称: 香兰素
       CAS: 121-33-5
       规格: 25G | 100G | 500G
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