CAS: 123-54-6 | 分子式: C5H8O2 | 分子量: 100 | EINECS号: 204-634-0 |
蒸气密度
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3.5 (vs air)
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蒸气压
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6 mm Hg ( 20 °C)
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折射率
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n
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LogP
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0.68 at 20℃
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溶解度
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H2O: soluble1 in 8 parts
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形态
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Liquid
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酸度系数(pKa)
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8.9(at 25℃)
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颜色
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very deep green-yellow
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气味 (Odor)
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pleasant odor
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PH值
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6 (200g/l, H2O, 20℃)
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相对极性
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0.571
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爆炸极限值(explosive limit)
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2.4-11.4%(V)
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水溶解性
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16 g/100 mL (20 ºC)
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BRN
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741937
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Dielectric constant
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23.1(20℃)
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暴露限值
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No exposure limit has been set.
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NIST化学物质信息
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EPA化学物质信息
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危险品标志
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安全说明
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危险品运输编号
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UN 2310 3/PG 3
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F
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自燃温度
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662 °F
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海关编码
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2914 19 90
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毒害物质数据
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毒性
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LC50 (4 hrs) in rats: 1000 ppm (Carpenter)
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生产方法 |
可采用不同的工艺路线:丙酮与乙烯酮反应或乙酐与丙酮缩合或丙酮与乙酸乙酯缩合。丙酮与乙烯酮的反应的过程,实际上是以丙酮为原料,经乙烯酮、乙酸异丙烯酯,再经转化而得乙酰丙酮;工艺过程如下:将含有1/1000二硫化碳的丙酮气化后引入780-800℃的裂化炉,使之生成乙烯酮(或冰醋酸经气化磷酸三乙酯催化剂存在下,以氨为稳定剂,经700℃裂化炉裂解为乙烯酮),乙烯酮用丙酮吸收,在硫酸或乙酰磺酰存在下,于61-71℃使之与乙酸反应生成乙酸异丙烯酯,经分馏提纯后,乙酸异丙稀酯纯度可达93-95%以上。再将乙酸异丙烯酯气化,引入预热至560-570℃转化炉,经分子重排生成乙酰丙酮,经冷凝,分馏提纯得成品。每吨产品消耗丙酮约2700kg。丙酮与乙酸乙酯缩合的过程是在金属钠存在下进行的。操作示例1在冷却的烧杯中加入120ml精制的乙酸乙酯和32ml氨气。在氨基钠加完后,在冰水中不停振摇24h后,在室温下放置过夜。次日加入100g冰,继而加入同量的冰水,取其水层,加入稀硫酸使呈酸性。在此溶液中加入饱和乙酸铜溶液(将40g粉末状乙酸铜加一定量的热水溶解而成),使乙酰丙酮形成铜盐析出。如反应液为碱性,可加入少量乙酸。过2-3h后,将青灰色乙酰丙酮抽滤,用水洗涤两次,直接移入分液漏斗中,加乙醚不断振摇,同时加入50ml4N硫酸使其分解。取乙醚溶液,再用乙醚萃取酸层中的乙酰丙酮,合并两次乙醚溶液,用氯化钙干燥。将乙醚蒸去残留物继续蒸馏,收集125-140℃馏分。再于135-140℃精留,收量约15-20g。沸点139℃。操作示例2 在1500ml圆底烧瓶中,加入金属钠25g及20ml乙醚,再加入225ml用冷却剂冷却过的乙酸乙酯。在冷却和不断搅拌下加73ml丙酮。在室温放置4h,加入400ml水,将水上层的乙酸乙酯分离,水层用乙酸中和,然后加入乙酸铜溶液(125g乙酸铜溶于1500ml水)即生成绿色的乙酰丙酮螯合物。放置2-3h后,沉淀完全,过滤。将沉淀悬浮于乙醚中,用50ml40%稀硫酸振荡,乙醚层用氯化钙干燥。蒸去乙醚,把残留的油状分馏,收集124-140℃馏分,再分馏,收集139-140℃馏分。乙酐和丙酮的缩合反应是在三氟化硼催化下进行的此法收率较高。乙酰丙酮的精制方法:将约20ml乙酰丙酮粗品溶于80ml苯中,然后与等体积的蒸馏水振荡3h。易溶于水的乙酸分配到水相中,而乙酰丙酮则易溶于苯中。苯相中的乙酰丙酮可直接应用,也可将苯蒸馏除。原料消耗定额:丙酮(工业品,含水<0.5%)2553kg/t、发烟硫酸(以H2SO4计)12kg/t、乙酐(95%)19kg/t、二硫化碳(化学纯)6kg/t。
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化学性质 |
本品为无色或微黄色透明液体,有不愉快臭味,m.p.-23℃,b.p.140.4℃,n20D 1.4520,相对密度 0.975,能与乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、冰醋酸等有机溶剂混溶,可溶于水中,本品易燃,有腐蚀性。
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生产方法 |
其制备方法是由乙酸裂解生成的乙酰酮用丙酮吸收,在硫酸或乙酰磺酰乙酸存在下,于67~71℃使之生成乙酸异丙烯酯,经分离提纯后,在500~600℃下经分子重排生成乙酰丙酮,最后分馏提纯得成品。
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用途 |
乙酰丙酮是有机合成中间体,与胍生成氨基-4,6-二甲基嘧啶,是重要的制药原料。可作醋酸纤维素的溶剂,汽油及润滑剂的添加剂,油漆和清漆的干燥剂、杀菌剂,杀虫剂等。乙酰丙酮还可作为石油裂解、加氢反应和羰基化反应的催化剂,氧气的氧化促进剂等。可用来脱除多孔固体中的金属氧化物及用于处理聚丙烯触媒等。在欧美国家50%以上用于牲畜止泻药和饲料添加剂。
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用途 |
一种铁(III)络合滴定的指示剂。用于修饰蛋白质中的胍基和蛋白质中的氨基。
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用途 |
用作制药的原料及有机中间体,也可作溶剂
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用途 |
除具有醇和酮的典型性质外,还与二氯化铁显深红色,与许多金属盐形成螯合物。由乙酐或乙酰氯与丙酮缩合,或由丙酮与乙烯酮反应制得。用做金属萃取剂分离三、四价离子,油漆及油墨干燥剂,农药杀虫剂、杀菌剂,高聚物的溶剂,测定铊、铁、氟的试剂及有机合成中间体等。
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用途 |
用作分析试剂及钨、钼中铝的萃取剂
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用途 |
过渡金属螯合剂。比色法测定铁和氟,在二硫化碳存在时测定铊。
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用途 |
Fe(III) 络合滴定指示剂;用于蛋白质中胍基(例如 Arg)和氨基改性
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用途 |
戊二酮又称乙酰丙酮,是杀菌剂甲基嘧菌胺、嘧菌胺和除草剂嘧磺隆的中间体。
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用途 |
用作过渡金属螯合剂;用于比色法测定铁和氟,在二硫化碳存在时测定铊
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类别 |
易燃液体
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毒性分级 |
中毒
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急性毒性 |
口服- 大鼠 LD50: 55 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 951 毫克/ 公斤
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刺激数据 |
皮肤- 兔子 488 毫克 轻度; 眼睛- 兔子 20 毫克 轻度
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可燃性危险特性 |
遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生刺激烟雾
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储运特性 |
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放
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灭火剂 |
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
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