2-(7-偶氮苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯

中文名称： 2-(7-偶氮苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯

英文名称： HATU

CAS： 148893-10-1

分子式： C₁₀H₁₅F₆N₆OP

分子量： 380

EINECS号： 604-662-7

中文同义词 2-(7-偶氮苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯英文同义词

HATU

基本性质

溶解度	>16mg/mL in DMSO
形态	powder to crystaline
颜色	White to Almost white
水溶解性	Soluble in acetonitrile. Insoluble in water.
EPA化学物质信息	1H-1,2,3-Triazolo[4,5-b]pyridinium, 1-[bis(dimethylamino)methylene]-, hexafluorophosphate(1-), 3-oxide (148893-10-1)

安全信息

危险品标志	Xi,Xn,E
安全说明	26-37/39-36/37-36-35
危险品运输编号	1325
RTECS号	XZ5633000
F	10-21
海关编码	29339999

CHS信息

生产方法及用途

生产方法	HATU最早由Louis A. Carpino在1993年首先制备，并用于酸胺缩合反应【1-Hydroxy-7-azabenzotriazole. An efficient peptide coupling additive；J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4397–4398】。最初确定结构就是上图中脲盐的结构。但是后来他们通过XRD谱鉴定却是下图的胍盐型的结构。而且胍盐型结构是热力学更稳定的结构。 2002年，Louis A. Carpino等人对这一问题进行了系统性研究，利用原始的三乙胺条件进行制备则得到主要是胍盐型HATU，后来改用KOAt盐制备则主要得到脲盐型HATU。
用途	肽偶联试剂；利用固相合成方法制备N-芳磺胺连接的多肽；最新研究表明，该偶联剂的晶体以及溶液结构是胍盐N-氧化物，而不是脲阳离子化合物；固相肽合成中有效的偶联剂

生产方法

HATU最早由Louis A. Carpino在1993年首先制备，并用于酸胺缩合反应【1-Hydroxy-7-azabenzotriazole. An efficient peptide coupling additive；J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4397–4398】。最初确定结构就是上图中脲盐的结构。但是后来他们通过XRD谱鉴定却是下图的胍盐型的结构。而且胍盐型结构是热力学更稳定的结构。

2002年，Louis A. Carpino等人对这一问题进行了系统性研究，利用原始的三乙胺条件进行制备则得到主要是胍盐型HATU，后来改用KOAt盐制备则主要得到脲盐型HATU。

用途

肽偶联试剂；利用固相合成方法制备N-芳磺胺连接的多肽；最新研究表明，该偶联剂的晶体以及溶液结构是胍盐N-氧化物，而不是脲阳离子化合物；固相肽合成中有效的偶联剂