您好！欢迎来到 ChemDig
登录
注册
发布供应信息
我的ChemDig
供应商中心
网站导航
中文
中文
Chemdig
化工材料平台
商品
搜索
热搜 :
阿维菌素
首页
>
化工性质
>
原料药
>
抗肿瘤药
>
抗代谢类抗肿瘤药
>
去氧氟尿苷
去氧氟尿苷
中文名称：
去氧氟尿苷
英文名称：
Doxifluridine
| CAS： 3094-09-5 | 分子式： | 分子量： | EINECS号： |
Doxifluridine
基本性质
|
折射率
|
20 ° (C=1, H2O)
|
|---|---|
|
溶解度
|
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
|
|
形态
|
Solid
|
|
酸度系数(pKa)
|
7.4(at 25℃)
|
|
颜色
|
White
|
安全信息
|
危险品标志
|
|
|---|---|
|
安全说明
|
|
|
Hazard Note
|
Irritant
|
|
海关编码
|
29349990
|
|
毒性
|
LD50 (14 day) in mice or rats (mg/kg): >1000 i.v.: >2000 s.c.; in male, female mice, male, female rats (mg/kg): >5000, >5000, 3471, 3390 orally (Shimizu)
|
CHS信息
生产方法及用途
| 化学性质 |
从甲醇-乙酸乙酯中得针状结晶，熔点192～193℃；从乙酸乙酯中结晶，熔点189～190℃；从2-丙醇结晶，熔点186～188℃。[α]D23+18.4°(C=0.419，水)。pKa 7.4。UV最大吸收(甲醇)：268～269nm(ε 8550)。急性毒性LD50(14天)小鼠或大鼠(mg/kg)：＞1000静脉注射，＞2000皮下注射。急性毒性LD50}雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：＞5000，＞5000，3471，3390口服。
|
|---|---|
| 生产方法 |
50g(191mmo1)的5-氟尿嘧啶核苷和39.3g对甲苯磺酸单水合物悬浮于750ml丙酮和94m12，2-二甲氧基丙烷中，在室温下搅拌50min至澄清，加入过量的碳酸氢钠固体，继续搅拌至中性。过滤，滤饼用丙酮洗，洗液和滤液一起蒸发至干，剩余物用2L醋酸乙酯重结晶，得48g 5-氟尿嘧啶核苷的缩酮化物，收率83%，熔点196～197℃。
上述46．4g(153.5mmo1)的5-氟尿嘧啶核苷的缩酮化物溶于250ml二甲基甲酰胺中，加入86.7g三苯磷甲基碘化合物，在室温下放置50min。加入250ml甲醇，放置30min后，蒸去溶剂。剩余的油状物用1L醋酸乙酯和1L 5%的硫代硫酸钠水溶液一起摇晃，静置分层。分出的醋酸乙酯层用2×1L水洗，无水硫酸钠干燥过夜，蒸发至干。剩余的油状物用醋酸乙酯重结晶，得52.9g的5’-去氧-5’-碘代-2’，3’-O-异丙亚基-5-氟尿嘧啶核苷，收率85%，熔点202～203.5℃。 上述得到的氟尿衍生物24g溶于800ml甲醇和15ml三乙胺中，在12g 5%钯-炭催化剂存在下，于常压、室温和剧烈搅拌下加氢还原90min。过滤除去催化剂，并用甲醇洗。洗液和滤液一起蒸发至干，剩余物和200ml醋酸乙酯搅拌1h。过滤除去形成的结晶，滤液蒸发掉一半的溶剂，放置过夜，再次过滤除去结晶。滤液减压蒸至干，得到的5'-去氧-2’，3’-O-异丙亚基-5-氟尿嘧啶核苷和200ml90%的三氟乙酸水溶液反应1h。反应蒸发至干，加入乙醇，共沸除去水和三氟乙酸，并蒸发至干。剩余物用醋酸乙酯重结晶，得11．35g的去氧氟尿苷，收率79%，熔点189～190℃。 |
| 用途 |
氟尿嘧啶类抗肿瘤药，为氟尿嘧啶的前体药物。在肿瘤组织内存在着的胸腺嘲嚏核苷磷酸化酶，对其进行作用而使其在肿瘤内转化为氟尿嘧啶，从而发挥抗肿瘤的作用。其抗肿瘤的专一性较强，毒性较低。临床用于胃癌、结肠直肠癌、乳腺癌，缓解率可达30%以上。
|
| 用途 |
医药中间体。
|
