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5-氟尿嘧啶
5-氟尿嘧啶
中文名称：
5-氟尿嘧啶
英文名称：
Fluorouracil
| CAS： 51-21-8 | 分子式： C4H3FN2O2 | 分子量： 130 | EINECS号： 200-085-6 |
Fluorouracil
基本性质
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溶解度
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H2O: 10 mg/mL, clear
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|---|---|
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形态
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powder
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酸度系数(pKa)
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pKa 8.0±0.1 (H2O) (Uncertain);3.0±0.1(H2O) (Uncertain)
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颜色
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white
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PH值
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4.3-5.3 (10g/l, H2O, 20℃)
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水溶解性
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12.2 g/L 20 ºC
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BRN
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127172
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(IARC)致癌物分类
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3 (Vol. 26, Sup 7) 1987
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NIST化学物质信息
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EPA化学物质信息
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安全信息
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危险品标志
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|---|---|
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安全说明
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危险品运输编号
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UN 2811 6.1/PG 3
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F
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Hazard Note
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Irritant/Highly Toxic
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海关编码
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29335995
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毒害物质数据
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毒性
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LD50 orally in Rabbit: 230 mg/kg
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CHS信息
生产方法及用途
| 化学性质 |
白色或类白色结晶性粉末。Mp282-283℃(分解)，0.1mol/L盐酸溶液在 265nm波长处有最大吸收。微溶于水和乙醇，不溶于氯仿和乙醚，溶于稀盐酸和氢氧化钠液。中等毒，LD50 (小鼠，腹腔) 230mg/kg。
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|---|---|
| 生产方法 |
2-甲硫基-5-氟尿嘧啶在酸性条件下回流制得。
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| 生产方法 |
由氟乙酸乙酯经缩合，环合水解而得。1.缩合，环合将甲醇钠甲醇溶液投入干燥的不锈钢反应锅内，搅拌下减压浓缩至甲醇钠成白色粉末，冷却至50℃，加入甲苯，再冷至10℃以下，滴加甲酸乙酯。加完后仍保持10℃以下滴加氟乙酸乙酯。加毕，在30℃左右搅拌反应8小时。静置，得淡黄色稠厚的混合物。在缩合物中加入甲醇和甲基异尿素硫酸盐，搅拌加热至66-70℃回流反应6h。常压回收甲醇至反应物呈现稀糊状时，再减压蒸至粘稠状为止。加水加热溶解，加入活性炭。过滤，滤液用浓盐酸酸化至pH3-4，析出结晶，冷却过滤，用冷水洗涤滤饼，以沸水调浆浸泡过认，过滤，冷水洗涤，干燥，得5-氟-4-羟基-2-四氧基嘧啶（C5H5FN2O2）。2.水解上述环合产物5-氟-4-羟基-2-甲氧基嘧啶加入20%盐酸中，在60℃水解4h，经后处理即得5-氟尿嘧啶。
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| 用途 |
生化研究，抗肿瘤药。
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| 用途 |
用于消化系统癌、头颈部癌、妇科癌、肺癌、肝癌、膀胱癌和皮肤癌等的治疗
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| 用途 |
抑制DNA合成
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| 用途 |
抗肿瘤药。对多种肿瘤如消化道肿瘤、乳腺癌、卵巢癌、绒毛膜上皮癌、子宫颈癌、肝癌、膀胱癌、皮肤癌(局部涂抹)、外阴白斑(局部涂抹)等均有一定疗效。不良反应主要有骨髓移植、消化道反应。严重者可有腹泻，局部注射部位静脉炎，少数可有神经系统反应如小脑变性、共济失调。用药期间应严格检查血象。
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| 用途 |
一个强有力的抗肿瘤试剂，通过抑制胸苷酸合成酶，影响嘧啶合成从而消耗细胞内dTTP池,5- FU被代谢成核糖核苷酸和脱氧核糖核苷酸，并被注入到RNA和DNA。用5- FU处理细胞可导致细胞在S期积聚，5- FU已被证明可诱导p53依赖的细胞凋亡。
核酸代谢，研究稻、麦穗子分化，遗传代谢测定，植物生长发育研究。
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| 用途 |
该品为抗肿瘤药，也用于合成氟胞嘧啶。5-氟尿嘧啶在生化研究中可用于研究稻，麦穗子分化，遗传代谢测定，植物生长发育研究。
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