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539-47-9

2-呋喃丙烯酸

中文名称: 2-呋喃丙烯酸
英文名称: Furylacrylic acid
CAS: 539-47-9 分子式: C7H6O3 分子量: 138 EINECS号: 208-718-8
中文同义词 2-呋喃丙烯酸 英文同义词
Furylacrylic acid

基本性质

折射率
1.4600 (estimate)
溶解度
Soluble in dichloromethane and diethyl ether.
形态
Solid
酸度系数(pKa)
4.39±0.10(Predicted)
颜色
Pale Beige
水溶解性
2g/L(20 ºC)
BRN
81046
NIST化学物质信息
EPA化学物质信息

安全信息

危险品标志
Xi
安全说明
海关编码
29321900

CHS信息

生产方法及用途

化学性质
白色粉末或针状结晶。熔点141℃,沸点286℃,117℃(1.06kPa)。溶于乙醇、乙醚、苯和乙酸。1g该品可溶于15℃的500ml水。不溶于二硫化碳。112℃时可在高真空中升华,能随蒸气挥发。
生产方法
1.由糠醛与丙二酸反应而得。将糠醛、丙二酸加入吡啶中,加热回流2h,冷却,加水,在搅拌下加入浓氨水直至酸几乎全部溶解。将溶液过滤,滤饼用少量水洗涤,滤液和洗液合并,经盐酸酸化后,再于沸水浴上加热1.5-2h。将析出的沉淀滤出,用水洗涤,干燥而得成品,收率90-92%。2.由呋喃丙烯醛[623-30-3]氧化,酸析而得。将水、呋喃丙烯醛、氧化银与水的混合物加入反应锅,搅拌下在25℃左右通入氧气。10min后滴加35-50%的氢氧化钠溶液,在1h内加完1/2量,温度低于40℃,另一半氢氧化钠溶液在10min内加完后通入氧气10min,控制pH为11-12,冷却至40℃以下出料过滤。滤饼为氧化银,洗涤后套用。将洗、滤液用盐酸调节至pH为3,加热至90℃,使析出的呋喃丙烯酸结晶全部溶解,再冷却至30℃,析出结晶,甩滤,用冰水洗涤,烘干,得呋喃丙烯酸。3.由糠醛与乙酐缩合而得。在干燥的反应锅内,加入乙酐、糠醛及无水乙酸钠,在150℃搅拌回流7h,加入碎冰,过滤出粗品。将粗品混悬于热水中加热,加碱调节至pH为5.9-6。粗品全溶后加入活性炭在90℃脱色,过滤,滤液于50-60℃用盐酸调节至pH为3,析出结晶,过滤,水洗,干燥即得呋喃丙烯酸。另外,将糠醛与丙酮在氢氧化钠溶液中缩合,先制得亚糠基丙酮,再用漂白粉氧化也可得到该品,收率65%以上。
用途
呋喃丙烯酸是治疗血吸虫病药物呋喃丙胺的中间体。还用于制取庚酮二酸、庚二酸、乙烯呋喃及其酯类等。
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