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间二氯苯
间二氯苯
中文名称：
间二氯苯
英文名称：
1,3-Dichlorobenzene
| CAS： 541-73-1 | 分子式： | 分子量： | EINECS号： |
1,3-Dichlorobenzene
美国有毒物质控制法案(TSCA)目录
美国有毒物质控制法案目录
基本性质
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蒸气压
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5 mm Hg ( 38.8 °C)
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|---|---|
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折射率
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n
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LogP
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3.53 at 22℃
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溶解度
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Difficult to mix.
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形态
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Liquid
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颜色
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Clear colorless to slightly yellow
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气味 (Odor)
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Pleasant odor
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水溶解性
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0.0123 g/100 mL (25 ºC)
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凝固点
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-24℃
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BRN
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956618
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Henry's Law Constant
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2.14 at 20.00 °C (inert gas stripping, Hovorka and Dohnal, 1997)
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Dielectric constant
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5.0
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(IARC)致癌物分类
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3 (Vol. 73) 1999
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NIST化学物质信息
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EPA化学物质信息
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安全信息
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危险品标志
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|---|---|
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安全说明
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危险品运输编号
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UN 3082 9/PG 3
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自燃温度
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>500 °C
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海关编码
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29036990
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毒害物质数据
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毒性
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LD50 orally in Rabbit: 580 mg/kg
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CHS信息
生产方法及用途
| 生产方法 |
1.间苯二胺与硫酸、亚硝酸钠经重氮化反应，制成重氮盐，再经氯化而成。2.间氯苯胺经重氮化、氯化而成。3.间二硝基苯直接催化氯化法。
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|---|---|
| 化学性质 |
无色液体。 溶于乙醇、乙醚，不溶于水。
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| 生产方法 |
其制备方法有以下几种。
以氯苯为原料进一步氯化，得到对二氯苯、邻二氯苯还有间二氯苯。一般分离的方法采用混合二氯苯进行连续蒸馏，塔顶馏出对位和间位二氯苯，冷冻结晶析出对二氯苯，母液再进行精馏而得到间二氯苯，塔釜是粗邻二氯苯，再在闪蒸塔进行闪蒸馏出邻二氯苯。目前混合二氯苯采用吸附分离的方法，采用分子筛为吸附剂，以气相混合二氯苯进入吸附塔，可选择性吸附对二氯苯，吸余液为间位和邻位二氯苯，经精馏分别得到间二氯苯和邻二氯苯。吸附温度180～200℃，吸附压力为常压。 间苯二胺重氮法 间苯二胺在亚硝酸钠和硫酸存在下进行重氮化，重氮化温度在0～5℃，重氮液在氯化亚铜存在下水解生成间二氯苯。 间氯苯胺法 采用间氯苯胺为原料，在亚硝酸钠和盐酸存在下进行重氮化，重氮液在氯化亚铜存在下水解生成间二氯苯。 以上几种制备方法中，最适用于工业化并成本较低的方法是混二氯苯的吸附分离法。国内已有生产装置进行生产。 |
| 生产方法 |
邻二氯苯的制备主要有氯苯副产回收和邻氯苯胺重氮化。
氯苯副产回收 氯苯生产过程中产生二氯苯。根据实际需求量改变氯化工艺条件，可调节氯苯与二氯苯的生成比例。按照目前氯苯生产的工艺控制条件和生产情况，氯苯和二氯苯的比例为30～(35∶1)。工业上分离邻二氯苯和对二氯苯的方法主要有精馏法和结晶法。 邻氯苯胺重氮化法 以邻氯苯胺为原料，经重氮化、置换反应而制得。 将邻氯苯胺和盐酸加入反应锅，在25℃以下混匀，冷却至0℃，滴入亚硝酸钠溶液，控制温度在0～5℃，至碘化钾淀粉指示剂变蓝色时停止加料，得重氮盐溶液。再将该重氮盐溶液在0～5℃下加入氯化亚铜的盐酸溶液中，充分搅拌均匀，升温至60～70℃反应1h，冷却后静置分层，油层用5％氢氧化钠和水反复洗涤，以无水氯化钙脱水，分馏，收集177～183℃馏分，即得到产品邻二氯苯。 氯苯为原料 以氯苯为原料进一步氯化，可同时得到对二氯苯和邻二氯苯，再通过分馏分别得到对二氯苯和邻二氯苯。 |
| 用途 |
广泛用于染料、医药、农药等行业的中间体
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| 用途 |
用于染料制造，也用作有机合成中间体和溶剂
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| 用途 |
用于有机合成。间二氯苯与氯乙酰氯经Friedel-Crafts反应，得2,4,ω-三氯苯乙酮，用作广谱抗真菌药物咪康唑的中间体。在存在氯化铁或铝汞的条件下进行氯化反应，主要生成1,2,4-三氯苯。存在催化剂的条件下，于550-850℃水解生成间氯苯酚和间苯二酚。以氧化铜为催化剂，在加压下150-200℃与浓氨水反应生成间苯二胺。
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| 用途 |
间二氯苯是重要的有机合成原料，是杀菌剂抑霉唑、丙环唑、乙环唑的原料，也是杀虫剂杀虫畏的原料。
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| 用途 |
邻二氯苯是一种重要的有机化工原料，在农药上既是杀虫剂三氯杀虫酯的原料，用于合成其中间体1-(3，4-二氯苯基)-2，2，2-三氯乙醇，也可合成另一个重要的农药中间体邻苯二胺，此外，它还作为溶剂用于染料、医药、树脂、橡胶等作业，或作为除锈剂、脱脂剂等。
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| 类别 |
易燃液体
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| 毒性分级 |
中毒
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| 急性毒性 |
腹腔-小鼠LD50: 1062 毫克/公斤
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| 可燃性危险特性 |
遇明火可燃;燃烧产生有毒氯化物烟雾;与氧化剂及铝反应
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| 储运特性 |
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放
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| 灭火剂 |
二氧化碳、泡沫、砂土、雾状水。
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