CAS: 59122-46-2 | 分子式: C22H38O5 | 分子量: 383 | EINECS号: 664-288-5 |
折射率
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1.6120 (estimate)
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溶解度
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Practically insoluble in water, soluble in ethanol (96 per cent), sparingly soluble in acetonitrile.
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酸度系数(pKa)
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13.92±0.60(Predicted)
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EPA化学物质信息
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危险品标志
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安全说明
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危险品运输编号
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UN 2810 6.1/PG 3
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RTECS号
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UK8390000
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海关编码
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2937500000
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毒害物质数据
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毒性
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LD50 in rats, mice (mg/kg): 40-62, 70-160 i.p.; 81-100, 27-138 orally (Kotsonis)
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危险性符号(GHS)
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化学性质 |
淡黄色粘稠液体。和乙醇、乙醚或氯仿混溶,极难溶于水或正己烷。在室温下很不稳定,会发生热差向异构化变成8-异构体。对Ph值也极为敏感,在酸性和碱性中脱去11α位的羟基,转化为A型前列腺素,并异构化为B型前列腺素。但在羟丙基甲基纤维素的分散体系中比较稳定,可在常温下保存。急性毒性LD50大鼠,小鼠(mg/kg):40~62,70~160腹腔注射;81~100,27~138口服。
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生产方法 |
以壬二酸为原料,和二咪唑亚砜反应,生成咪唑的酰化产物,该产物有很强的酰化活性,和丙二酸单甲酯反应后,再酸化脱羧生成2-[8-(甲氧基羰基)辛酰基]乙酸甲酯,再经水解脱羧生成8-氧代癸酸,和草酸二甲酯环合再脱羧生成3位取代的环戊三酮,选择性氢化其中的一个羰基为羟基,经和丙酮缩醛反应后再还原生成4-羟基-2-(庚酸甲酯-7-基)-2,3-环戊烯酮,最后和有机铝试剂反应得到米索前列醇。该路线复杂,且有些产物的纯化需经层析,总收率不到1%。
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用途 |
第一个化学合成前列腺素E1类抗溃疡药,有强大的抑制胃酸分泌作用和防止溃疡形成作用,能抑制的胃酸包括基础胃酸分泌和由于组胺五肽胃泌素、食物或咖啡刺激引起的胃酸分泌,还能减少夜间的胃酸分泌。是最早应用于临床的抗消化性溃疡药。对延长溃疡复发优于违受体拮抗剂,但缓解消化性溃疡疼痛的效果不及岛受体拮抗剂。用于胃和十二指肠溃疡,特别适用于前列腺素水平低的病例。
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用途 |
用于胃及十二指肠溃疡、出血性胃炎、急性胃粘膜病变等病症。
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