氯磺隆

以邻氯苯磺酰异氰酸酯与2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪进行加成而得。1.邻氯苯磺酰基异氰酸酯的合成（1）邻氯苯磺酰氯的合成 邻氯苯胺重氮化后加入含氯化铜和二氧化硫冰醋酸溶液反应后即得。（2）邻氯苯磺酰胺的合成 由邻氯苯磺酰氯与浓氨水反应而得。（3）邻氯苯磺酰基异氰酸酯的合成邻氯苯磺酰胺在异氰酸正丁酯催化剂下，与光气，反应即得。2. 2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪的合成（1）O-甲基-3-脒基异脲盐酸盐的合成 氯化铜与双氰胺，反应得桃红色铜络合物，与硫化氢，反应即得。（2）2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪的合成O-甲基-3-脒基异脲盐酸盐与乙酰氯反应而得。3.绿黄隆的合成 2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪和邻氯苯磺酰异氰酸酯反应而得。

纯品为白色结晶，无臭味。m.p.174～178℃，192℃分解，蒸气压6.133×10^-4Pa (25℃)。在有机溶剂中溶解度：二氯甲烷102g/L，丙酮57g/L，甲醇14g/L，甲苯3g/L，己烷10mg/L；25℃时在水中溶解度：100～125mg/L (pH=4.1), 27.9g/L (pH=7)。酸性条件下不稳定，pH值5.7～7时水解半衰期为4～8周，pH值4时为1周。干燥条件下，30d内在植物表面光分解30%,土壤表面光分解15%。在土壤中半衰期为4～6周。

2-氨基-4-甲基-6-甲氧基均三嗪的制备 采用异脲盐法工艺过程如下：将4.7g氰胺（90%）和4g水混合，于10℃加入乙亚胺乙酯盐酸盐（90%），搅拌1h，然后用氢氧化钠调节pH值5～6，在5～10℃搅拌1h，加10mL水，搅拌分层，油层减压蒸馏，得N-氰基乙亚胺乙酯，收率91%。将50g脲、100g硫酸二甲酯和32g甲醇混合，慢慢升温至55℃停止加热，自动升至60℃，达68℃时适当冷却，83℃时停止冷却，继续升温至113℃，然后自动降至105℃，冷至50℃，得甲基异脲硫酸甲酯盐，收率93%。在25mL甲醇中加1.4g金属钠，冷至-10℃，加入11.2g甲基异脲硫酸甲酯盐（90%），于0～14℃滴加5.6g N-氰基乙亚胺乙酯，升温至20℃，共搅拌20h，经后处理得2～氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪，收率69.3%。
其他合成方法见甲磺隆的制备。
邻氯苯磺酰异氰酸酯的制备 将230mL浓盐酸、70mL水和121g邻氯苯胺混合后，冷却至-5℃。滴加40%亚硝酸钠溶液，反应温度3℃以下，并使亚硝酸过量。反应结束用少许尿素破坏过量的亚硝酸，过滤除去固体杂质，完成邻氯苯胺的重氮化。
将198g亚硫酸氢钠溶于350mL水中，把溶液分成2份，其中一份投入到含有770mL浓盐酸和24g无水硫酸铜的反应瓶中，然后在搅拌和冷却条件下，同时滴入另一份亚硫酸氢钠溶液和重氮盐溶液，反应温度保持0℃，反应结束后分出油层，用水洗涤，制得邻氯苯磺酰氯，上两步收率88.7%。将邻氯苯磺酰氯滴入到装有430mL浓氨水的反应瓶中，浴温控制在60℃，保温反应4h。过滤，用水和二氧六环（5：1）混合溶剂重结晶，脱色，得邻氯苯磺酰胺，收率63%。
将19.2g邻氯苯磺酰胺、150mL邻二氯苯、63.5g草酰氯混合后，回流反应9h，蒸出过量草酰氯，直至反应温度升至180℃止，减压蒸出邻二氯苯，减压蒸馏得邻氯苯磺酰异氰酸酯，收率57。3%。也可用光气替代草酰氯，在叔胺存在下合成氰酸酯。
绿磺隆的合成 将0.02mol 2-氨基-4-甲基-6-甲氧在均三嗪和40mL无水乙腈混合手，将0.02mol邻氯苯磺酰氯异氰酸酯乙腈溶液于室温下滴入，滴毕在室渐下继续搅拌反应24h，过滤出白色粉末，用乙腈洗涤，干燥，得产品绿磺隆，收率70%。绿磺隆也可通过邻氯苯磺酰胺与4-甲基-6-甲氧基均三嗪-2-异氰酸酯加成反应制得。
其中4-甲基-6-甲氧基均三嗪-2-异氰酸酯由2-氨基-4-甲基-6-甲氧基均三嗪与光气反应制得。

绿黄隆是1978年美国杜邦公司开发的磺酰脲类新型除草剂，1981年将其商品化，它是低毒广谱的麦田选择性除草剂，其突出的特点是具有超高活性。

属麦田选择性、超高效除草剂，杀草谱广，对麦苗安全

内吸、超高效磺酰脲类除草剂。药剂被杂草叶面或根系吸收后，可传导到植株全身，通过抑制乙酰乳酸酶的活性，阻碍支链氨基酸、缬氨酸和亮氨酸的合成，从而使细胞分裂停止，植株失绿，枯萎而死。用于防除禾谷作物田的阔叶杂草及禾本科杂草，如藜、蓼、苋、猪殃殃、苘麻、田旋花、田蓟、荞麦蔓、母菊，以及狗尾草、黑麦草、早熟禾、小根蒜等。对野燕麦、龙葵效果不佳。芽前或芽后早期使用，一般在秋季作物播后芽前或春季杂草芽后施药，更宜芽后叶面处理。用0.15～0.6g有效成分/100m² ，对水喷雾。与绿麦隆、异丙隆混用效果良好。对后茬敏感的作物有玉米、油菜等，药量超过0.6g对后茬水稻也略有影响。