头孢地嗪酸

[α]_D²³-55.9°。Pk₁2.85，Pk₂3.37，Pk₃4.18。UV最大吸收(水)：228，260，288nm(ε7800，17800，15800)。
头孢地秦钠((Modizime Sodium)：C20H18N6O7S4Na2。[86329-79-5j。白色至淡黄白色结晶性粉末，无臭或微有特异气味，味苦。极易溶于水(约270g/L)，几不溶于乙醇或乙醚。急性毒性LD₅₀小鼠和兔子(mg/kg)：4000～8000静脉注射。急性毒性LD₅₀大鼠(mg/kg)：4000～8000静脉注射，15000～17500皮下注射，8000～11000腹腔注射。

方法1：以头孢噻肟为原料。6.1g(2-巯基-4-甲基噻唑-5-基)乙酸溶于水，用2mol/L，氢氧化钠调至Ph值为6.5。加热至70℃，在搅拌下加入12g头孢噻肟在75ml水的溶液。在70℃下继续搅拌3h，并通过加入2mol/L氢氧化钠使Ph值保持在6.5。冷却室温，酸化至Ph=2.8。过滤的沉淀用水洗，在真空和五氧化二磷存在下干燥，得10g头孢地秦。
方法2：以7-ACA为原料。10g 7-ACA甲苯磺酸盐和4.7g(2-巯基-4-甲基噻唑5-基)乙酸悬浮于200ml水，用1mol/L氢氧化钠调Ph值至6.5～6.8。在60℃下搅拌3h，并保持Ph值为6.5～6.8。冷至室温，反应液用乙酸乙酯摇晃3次，每次的乙酸乙酯均废弃。水层用2mol／L盐酸酸化至Ph=4.0。过滤除去沉淀，该沉淀用水洗。洗液和滤液合并，和200ml丙酮一起搅拌。过滤收集沉淀，用丙酮洗，真空干燥，得6.7g化合物(I)。
7.54g 2-(Z)-甲氧亚氨基-2-(2-氨基噻唑-4-基)乙酸溶于100ml二甲基甲酰胺，加入5.7g 1-羟基苯并三唑-水合物(HOBT?H2O)和8.5g二环己基碳化二亚胺(DCCI)，在室温下搅拌4h后，过滤除去生成的二环己基脲。加入15g磨细的化合物(I)，继续搅拌18h。反应液经过滤后，再加入380ml水。过滤除去沉淀，往滤液中再加入450ml水。过滤收集结晶，用水洗，得6g头孢地秦。

头孢地嗪是德国赫斯特公司和法国罗赛尔公司共同开发的第三代广谱半合成头孢菌素类抗生素，主要用于肺炎球菌、链球菌等敏感菌引起的肺炎、急慢性支气管炎、淋菌性尿道炎、乳腺炎、败血症、胆管炎、胆囊炎、子宫内感染、扁桃炎、咽喉炎腹膜炎等。