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71320-77-9

吗氯贝胺

中文名称: 吗氯贝胺
英文名称: Moclobemide
CAS: 71320-77-9 分子式: C13H17ClN2O2 分子量: 269 EINECS号: 629-727-7
中文同义词 吗氯贝胺 英文同义词
Moclobemide

基本性质

沸点
447.7±40.0 °C(Predicted)
溶解度
DMSO: >20mg/mL
形态
solid
酸度系数(pKa)
14.26±0.46(Predicted)
颜色
white
NIST化学物质信息

安全信息

危险品标志
危险类别码
安全说明
危险品运输编号
3249
海关编码
29349990
毒害物质数据
毒性
LD50 in rats (mg/kg): 707 orally (Burkard, Wyss)

CHS信息

生产方法及用途

生产方法
方法1:溴乙胺氢溴酸盐溶于水中和苯中,滴加5%氢氧化钠,分去水层,加入吡啶,在25℃滴加对氯苯甲酰氯。回流后放冷,抽滤,水洗,干燥,用苯重结晶,得酰胺产物,收率91.8%。该酰胺和吗啉及乙酸乙酯一起搅拌,加入水,用盐酸调至Ph值1~2。分去酯层,用乙酸乙酯提取2次,水层用10%氢氧化钠中和至Ph值8~9。滤集固体,用异丙醇重结晶,得白色针状结晶的吗氯贝胺,收率80.2%,熔点136~137℃。总收率可达73.6%。
也可如下操作。溴乙胺氢溴酸盐溶于水中,在0~5℃和剧烈搅拌下,同时滴加对氯苯甲酰氯及氢氧化钠溶液。加毕继续反应,可得酰胺产物,收率98.7%。该酰胺和吗啉搅拌回流,即可简单地得到吗氯贝胺,粗品经异丙醇重结晶,收率75.3%,熔点136~137℃。总收率可达74.3%。
方法2:丙烯酰胺溶于水中,低温下和吗啉进行加成反应。生成的吗啉基丙酰胺溶液,不用经过处理,直接加入次氯酸钠的碱性溶液进行Hofmann降解,经后处理可得吗啉基乙胺,收率42.3%,沸点99~100℃/3.2kPa,nD201.4739。
对氯苯甲酸和氯甲酸乙酯在丙酮溶液中,三乙胺存在下,反应生成对氯苯甲酰氧基甲酸乙酯,该混合酸酐有很强的反应活性,和上述得到的吗啉乙胺反应即得吗氯贝胺,收率58.9%,熔点136~137℃。该法反应步骤虽较长,但所用原料较简单。
化学性质
从异丙醇结晶,熔点137℃。急性毒性LD50大鼠(mg/kg):707口服。
盐酸吗氯贝胺(Moclobemide Hydrochloride):C13H17C1N2O2?HCl。从异丙醇结晶,熔点208℃。
用途
用作抗抑郁药
用途
选择性单胺氧化酶A的可逆性抑制剂,副作用较小,耐受性好,老幼均可使用。为新一代的抗抑郁药,还可治疗儿童注意力缺乏性多动症。
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