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81334-34-1

灭草烟

中文名称: 灭草烟
英文名称: Imazapyr acid
CAS: 81334-34-1 分子式: C13H15N3O3 分子量: 261 EINECS号: 200-158-5
中文同义词 灭草烟 英文同义词
Imazapyr acid

基本性质

蒸气压
0-0Pa at 20-25℃
折射率
1.5600 (estimate)
LogP
-3.97-0.04 at 20℃ and pH3-9.9
酸度系数(pKa)
1.9, 3.6(at 25℃)
BRN
5442754
EPA化学物质信息

安全信息

危险品标志
Xi
安全说明
危险性描述
海关编码
29333990
毒害物质数据
毒性
LD50 orally in rats: >5000 mg/kg; dermally in rabbits: >2000 mg/kg (Paxman)

CHS信息

危险性符号(GHS)
防范说明

生产方法及用途

化学性质
外观为白色固体。m.p.169~173℃。45℃可稳定3个月,室温可稳定2年。在pH值5~9、暗处、水介质中稳定。在日光下水解半衰期6d (pH值5~9),土壤中半衰期3~4个月。有腐蚀性,不能在无衬里的容器中混合和贮存。与酸、碱和强氧化剂反生反应。
本品异丙胺盐为白色固体。128~130℃,蒸气压0.013×10-3Pa (60℃)。15℃时溶解度:二甲基甲酰胺473g/L,二甲基亚砜665g/L,甲醇230g/L,乙醇72g/L,二氯甲烷72g/L,丙酮6g/L,甲苯3g/L,水9.74g/L,水(25℃)11.3g/L。
生产方法
制备方法一
丁酮二酸二乙酯合成 加入乙醚250mL、乙醇钠48.0g。冷却至4~6℃。滴加草酸二乙酯68.8g和醋酸乙酯49.7g混合液。搅拌0.5h。升温至38~40℃。回流1h。放置过夜。用10%稀硫酸调节pH值为1~2。分取乙醚层。用水洗涤。乙醚层蒸去乙醚后,残液减压蒸馏,收集130~132℃/3200Pa馏分39.3g。
2-氨基琥珀酸二乙酯合成 加入丁酮二酸二乙酯89.5g和甲苯150g。加热搅拌到100~110℃。然后将氨气通入8h。冷却。水洗反应液。减压下除去甲苯。减压蒸馏,收集110~114℃/666.7Pa馏分70.15g。
5-乙基吡啶-2,3-羧酸二乙酯合成 加入2-乙基丙烯醛30.58g、2-氨基琥珀酸二乙酯59.18g、对甲苯磺酸2.7g和250gDMF。 在90℃反应5h。减压蒸去DMF。 残液加入500g甲苯。用5%氢氧化钠洗涤。减压蒸去甲苯。残液减压蒸馏。收集148~150℃/266.6Pa馏分70.5g。
5-乙基吡啶-2,3-羧酸酐合成 加入111g25%氢氧化钠溶液。搅拌加热至55℃。滴加5-乙基吡啶-2,3-羧酸二乙酯56.2g。滴加时间约20min。再加热到65℃,维持15min。减压乙醇-水蒸出。然后加入70g水和318g四氢呋喃。此睦,温度维持在40℃。反应液用50%硫酸调节pH值至1.65。分去水相。油相蒸去四氢呋喃。加入醋酐50.4g和4-皮考林19.1g。室温搅拌1h。减压蒸除低沸。得5-乙基吡啶-2,3-羧酸酐36.0g (含量81.52%)。
咪唑烟酸合成 加入7.31g 5-乙基吡啶-2,3-羧酸酐和5.2g 2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺以及甲苯100mL。室温搅拌过夜。2.02g 三乙胺(0.02mol)加入。回流脱水。减压除去甲苯。残余物加入100mL水溶液。用10%氢氧化钠调节pH值至9。分去油相。水相用盐酸调节pH值至3。 析出固体用混合溶剂重结晶。得到无色固体产品7.3g。m.p.168~170℃。
制备方法二
吡啶二羧酸失水生成吡啶二酸酐,然后与(CH3)2CHCCH3(CN)NH2反应,生成氨基甲酰基烟酸,再与过氧化氢在氢氧化钠的水溶液中水解,升温环合,合成咪唑烟酸。
用途
是新型广谱除草剂,芽后施用对莎草科杂草、一年生和多年生单子叶杂草、阔叶杂草有卓越的除草活性;咪唑啉酮类除草剂。其作用机制为抑制支链氨基酸的合成。本品为选择性除草剂,用于铁路、公路、工厂、仓库、水渠及林业除草,用量500~2000g/hm2,可防除大多数一年生与多年生草本与大本植物,可进行土壤处理及出苗后茎叶处理,苗后处理更为有效。茎叶处理时,在溶液中需加0.25%非离子型表面活性剂,2~4周后,草本植物失绿、组织坏化,1个月内树木幼龄叶片变红或褐,一些树种在3个月内全部落叶,最终死亡。;
用途
咪唑啉酮类除草剂。其作用机制为抑制支链氨基酸的合成。本品为选择性除草剂,用于铁路、公路、工厂、仓库、水渠及林业除草,用量500~2000g/hm2,可防除大多数一年生与多年生草本与大本植物,可进行土壤处理及出苗后茎叶处理,苗后处理更为有效。茎叶处理时,在溶液中需加0.25%非离子型表面活性剂,2~4周后,草本植物失绿、组织坏化,1个月内树木幼龄叶片变红或褐,一些树种在3个月内全部落叶,最终死亡。
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上海吉至生化科技有限公司
产品名称: 咪唑烟酸
       CAS: 81334-34-1
       规格: 100mg
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