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81335-37-7

灭草喹

中文名称: 灭草喹
英文名称: Imazaquin acid
CAS: 81335-37-7 分子式: C17H17N3O3 分子量: 311 EINECS号:
中文同义词 灭草喹 英文同义词
Imazaquin acid

基本性质

折射率
1.6500 (estimate)
酸度系数(pKa)
3.10±0.30(Predicted)
BRN
5450078
EPA化学物质信息

安全信息

危险品标志
Xn
安全说明
36
危险性描述
毒害物质数据
毒性
LD50 orally in rats: 5000 mg/kg; LC50 (96 hr) in rainbow trout: 100 mg/l (Congleton)

CHS信息

危险性符号(GHS)
防范说明

生产方法及用途

化学性质
纯品为白色固体,m.p.219~222℃,蒸气压<0.013×10-3Pa (60℃),相对密度1.383。25℃时溶解度为:二甲基亚砜159g/L,二甲基甲酰胺68g/L,二氯甲烷14g/L,甲苯0.4g/L,水60mg/L。室温下贮存2年、45℃贮存90d不分解。在土壤中半衰期1~3个月,产品有腐蚀性,能与某些碱性物质作用生成水溶性盐,如灭草喹铵盐。
生产方法
制备方法一
2-氨基-2,3-二甲基丁腈的制备 将61.36g氰化钠,79g氯化铵溶于400mL28%的氨水中,于室温下滴加1mol甲基异丙基酮,搅拌过夜,分离油层,水层用二氯甲烷萃取,合并油层,干燥,脱溶,得产品。收率90%,纯度94%~95.9%。
2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺的制备 将29.7mL浓硫酸在冷却下于25℃以下滴加0.1mol 2-氨基-2,3-二甲基丁腈,然后缓慢升温至100℃,保温反应1h,使氰基水解,再在75℃以下加85mL浓氢氧化铵,即生成2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺。用二氯乙烷萃取,有机相干燥、浓缩、重结晶得0.091mol酰胺,收率91%。
喹啉-2,3-二羧酸的制备 将0.01mol 2,3-二氯丁酸二乙酯溶于氯苯,加入等摩尔苯胺,3.6g 33%氢氧化钠,0.14g 四丁基氯化铵,于75~80℃搅拌反应2h,冷却分层,有机相脱溶于0.0046mol相应的二乙酯,收率46%。
将0.02mol该二乙酯溶于40mL甲苯中,常温加到Vilsmeier试剂中,然后加热回流2h,将反应液倒入60mL水中,分层,有机层脱甲苯,残留物重结晶得0.0148mol的喹啉-2,3-二闳酸二乙酯,收率74%,将其在碱性条件下水解,得喹啉-2,3-二羧酸,收率98%。
Vilsmeier试验制备:0.03mol二甲基甲酰胺溶于12mL甲苯中,在20~30℃滴入0.03mol的三氯化磷,保温搅拌60min即成Vilsmeier试剂。
喹啉-2,3-二羧酸酐的制备 由喹啉-2,3-二羧酸分子内脱水制得,脱水剂为光气或醋酐。
咪唑喹啉酸的合成 将40g 2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺溶于500mL乙腈中,加入60g 喹啉-2,3-二羧酸酐,于50~60℃反应2h,冷却至常温后滤出固体。将此固体溶于435mL1.5mol/L的氢氧化钠溶液中,于80~85℃加热2h,制得咪唑喹啉酸49g,收率82%。
制备方法二
咪唑喹啉酸也可通过2-甲基喹啉与单质硫和2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺一步反应制得相应的2-咪唑酮基衍生物,再经丁基锂作用后,与二氧化碳反应制得咪唑喹啉酸。
这条工艺路线缩短了反应过程,具有潜在应用价值。
用途
高效、广谱咪唑啉酮类除草剂。支链氨基酸合成抑制剂。对阔叶杂草和禾本科杂草、苔草有良好防除效果。主要用于大豆地防除苘麻、苋草、猩猩草、春蓼、马齿苋、三叶鬼针草,以及马唐、野黍、狗尾草、蟋蟀草、臂形草等,植前、芽前和芽后使用,用量为125~200g有效成分/hm2
用途
灭生性除草剂,可防除大多数一年生和多年生禾本科及阔叶杂草
用途
用于防除春大豆一年生阔叶杂草
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供应商

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上海吉至生化科技有限公司
产品名称: 灭草喹
       CAS: 81335-37-7
       规格: 100mg
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
产品名称:
       CAS: 81335-37-7
       规格: 100mg
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