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924-50-5

3,3-二甲基丙烯酸甲酯

中文名称: 3,3-二甲基丙烯酸甲酯
英文名称: Methyl 3-methyl-2-butenoate
CAS: 924-50-5 分子式: C6H10O2 分子量: 114 EINECS号: 213-107-4
中文同义词 3,3-二甲基丙烯酸甲酯 英文同义词
Methyl 3-methyl-2-butenoate

基本性质

折射率
n20/D 1.4364(lit.)
形态
clear liquid
颜色
Colorless to Almost colorless
水溶解性
Soluble in chloroform. Insoluble in water,
最大波长(λmax)
216nm(CH3CN)(lit.)
BRN
1741592
NIST化学物质信息
EPA化学物质信息

安全信息

危险品标志
Xi
安全说明
危险品运输编号
UN 3272 3/PG 3
F
8
Hazard Note
Irritant
海关编码
29161900

CHS信息

生产方法及用途

生产方法
其制备方法是用双丙酮(1mol)和次氯酸钠溶液(500mL)在反应瓶中剧烈搅拌,反应放热,将温度升到50℃继续滴加次氯酸钠(150mL,总量为5mol),控制滴加速度,使反应温度维持在55~60℃,当次氯酸钠加完时,升温到65℃左右,再在自然冷却下继续搅拌3~4h,加入少量Na2SO3以还原过量的次氯酸钠,然后静置分层,分出氯仿,在20℃时用稀H2SO4酸化,再用氯仿萃取、水洗、干燥,蒸出溶剂氯仿,残余物冷却后得黄色固体即异戊烯酸(CAS[541-47-9]),m.p.60~65℃(文献值m.p.68.5~69.5℃),b.p.194~195℃。
取上述制得的异戊烯酸1mol与甲醇4.4mol混合后加入少许浓硫酸为催化剂,在60~70℃搅拌反应5h,冷却后用水稀释分出有机层,水层用氯仿萃取,与有机层合并,用稀Na2CO3溶液洗涤,水洗、干燥,蒸出氯仿,再收集130~140℃馏分为异戊烯酸甲酯。反应方程式如图:
此外用异丁烯与四氯化碳在铜催化剂存在下加压进行调聚反应,再用硫酸进行水解也可得到异戊烯酸,二步收率可达84%以上,再进一步与醇酯化即得异戊烯酸酯。反应方程式如图:
也可用亚磷酸三烷酯与氯乙酸乙酯反应生成乙酸乙酯基亚磷酸二烷酯,再在极性溶剂中,在强碱(如氢化钠、氨基钠、醇钠)等存在下与丙酮进行华-依(Wadsovorth-Emmons)反应,即得到异戊烯酸酯(第一步收率为90%,第二步收率为84.5%)。
化学性质
本品为无色液体,b.p.70~75℃/8 kpa,n20D 1.4364,相对密度 0.873,f.p.99℉(37℃),不溶于水,溶于氯仿、四氯化碳等有机溶剂。
用途
异戊烯酸甲酯是Martel法制备菊酸的重要中间体。
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