N-异丙基丙烯酰胺

中文名称： N-异丙基丙烯酰胺

英文名称： N-Isopropylacrylamide

CAS： 2210-25-5

分子式： C₆H₁₁NO

分子量： 113

EINECS号： 218-638-5

中文同义词 N-异丙基丙烯酰胺英文同义词

N-Isopropylacrylamide

基本性质

折射率	1.4210 (estimate)
形态	Crystalline Powder or Crystals
酸度系数(pKa)	14.83±0.46(Predicted)
颜色	White to light yellow
PH值	pH(50g/l, 25℃) : 7.8～10.0
水溶解性	Slightly soluble in water.
NIST化学物质信息	Acrylamide, n-isopropyl-(2210-25-5)
EPA化学物质信息	2-Propenamide, N-(1-methylethyl)- (2210-25-5)

安全信息

危险品标志	Xn
安全说明	26-36/37/39
TSCA	Yes
海关编码	29241990
毒害物质数据	2210-25-5(Hazardous Substances Data)

CHS信息

生产方法及用途

生产方法	1、丙烯酰氯与异丙胺为原料，乙酸乙酯条件下反应。 C ₃ H ₇ NH ₂ +CH ₂ CHCOCl——CH ₂ ＝CHCONHCH(CH ₃ ) ₂ +HCl 以乙酸乙酯或苯为介质，以异丙胺(IPA)和丙烯酰氯(ACC)为原料。得到CH ₂ ＝CHCONHCH(CH ₃ ) ₂ 粗品，再通过正己烷重结晶，得到高纯度CH ₂ ＝CHCONHCH(CH ₃ ) ₂ 。产率约为88%。 2、丙烯腈与异丙醇为原料，在浓硫酸条件下反应。 CH ₂ =CHCN+(CH ₃ ) ₂ CHOHCH ₂ -----CHCONHCH(CH ₃ ) 将0.15 mol丙烯腈，0.15 mol异丙醇，3×10 ^-4 mol对羟基苯甲醚混匀后倒入250mL的四口烧瓶中，取0.45 mol浓硫酸倒入漏斗中从一个侧口中滴入，另两个侧口分别安装温度计与冷凝管，中间的瓶口装入搅拌器，控制搅拌速度在l00r／min。调节漏斗中浓硫酸的滴入速度，使反应瓶中的控制温度在55～65℃，滴加时间约60min，继续反应30min后，反应液的颜色为浅黄色。反应液用氨水中和至pH=l～2，中和后，反应液分为三层，水层与油层分别放入两个烧杯中，水层充分冷冻使NIPAM单体结晶，浮在水层的上面，硫酸铵晶体沉淀在烧杯的底部；油层充分冷冻使之结块，然后，油层结块和水层NIPAM 晶体减压抽滤，置于真空烘箱中室温干燥，再用苯-正己烷混合溶剂重结晶至少3次，即得白色晶体状NIPAM，产率为54.2％。
用途	N-异丙基丙烯酰胺是丙烯酰胺衍生物单体，由于分子内有亲水性的酰胺基和疏水性的异丙基，使其均聚物具有较低的临界溶解温度等良好特性，主要用于制造具有感温特性的聚合物凝胶，例如：药物控释材料、酶的固体材料、脱水剂、浓缩剂等。还可用于制造变性胶乳、特种涂料、胶粘剂等。 N-异丙基丙烯酰胺用于制备聚(N-异丙基丙烯酰胺)（pNIPA、pNIPAAm、 pNIPAm）热敏性聚合物或共聚物类水凝胶。含有 NIPAM 的聚合物在高于 33°C 时急剧收缩。该单体用于制备热敏性、遇水可膨胀的水凝胶。

生产方法

1、丙烯酰氯与异丙胺为原料，乙酸乙酯条件下反应。

C ₃ H ₇ NH ₂ +CH ₂ CHCOCl——CH ₂ ＝CHCONHCH(CH ₃ ) ₂ +HCl

以乙酸乙酯或苯为介质，以异丙胺(IPA)和丙烯酰氯(ACC)为原料。得到CH ₂ ＝CHCONHCH(CH ₃ ) ₂ 粗品，再通过正己烷重结晶，得到高纯度CH ₂ ＝CHCONHCH(CH ₃ ) ₂ 。产率约为88%。

2、丙烯腈与异丙醇为原料，在浓硫酸条件下反应。

CH ₂ =CHCN+(CH ₃ ) ₂ CHOHCH ₂ -----CHCONHCH(CH ₃ )

将0.15 mol丙烯腈，0.15 mol异丙醇，3×10 ^-4 mol对羟基苯甲醚混匀后倒入250mL的四口烧瓶中，取0.45 mol浓硫酸倒入漏斗中从一个侧口中滴入，另两个侧口分别安装温度计与冷凝管，中间的瓶口装入搅拌器，控制搅拌速度在l00r／min。调节漏斗中浓硫酸的滴入速度，使反应瓶中的控制温度在55～65℃，滴加时间约60min，继续反应30min后，反应液的颜色为浅黄色。

反应液用氨水中和至pH=l～2，中和后，反应液分为三层，水层与油层分别放入两个烧杯中，水层充分冷冻使NIPAM单体结晶，浮在水层的上面，硫酸铵晶体沉淀在烧杯的底部；油层充分冷冻使之结块，然后，油层结块和水层NIPAM 晶体减压抽滤，置于真空烘箱中室温干燥，再用苯-正己烷混合溶剂重结晶至少3次，即得白色晶体状NIPAM，产率为54.2％。

用途

N-异丙基丙烯酰胺是丙烯酰胺衍生物单体，由于分子内有亲水性的酰胺基和疏水性的异丙基，使其均聚物具有较低的临界溶解温度等良好特性，主要用于制造具有感温特性的聚合物凝胶，例如：药物控释材料、酶的固体材料、脱水剂、浓缩剂等。还可用于制造变性胶乳、特种涂料、胶粘剂等。 N-异丙基丙烯酰胺用于制备聚(N-异丙基丙烯酰胺)（pNIPA、pNIPAAm、 pNIPAm）热敏性聚合物或共聚物类水凝胶。含有 NIPAM 的聚合物在高于 33°C 时急剧收缩。该单体用于制备热敏性、遇水可膨胀的水凝胶。